高三化学第20讲：有机反应类型（学生版）.docxVIP

第20讲 有机反应类型一、有机化学十大反应类型1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应：如：卤代、硝化、磺化、水解和酯化反应2.加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应：如：加H2、X2、HX、H2O、HCN等3.消去反应：一个分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。如脱去H2O等4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应：有机物的燃烧反应；烯烃、炔烃、苯的同系物、醛与酸性高锰酸钾的反应；烯烃、炔烃苯酚与溴水的反应；伯醇、仲醇与氧化铜的反应；醛、甲酸、甲酸甲酯与新制氢氧化铜、银氨溶液的反应。5.还原反应：有机物失氧或得氢的反应碳碳不饱和键加氢的反应；醛、酮碳氧双键加氢生成醇类的反应；6.加聚反应：通过加成反应，使有机物的小分子(单体)聚合成高分子的反应主要是含C=C的化合物在催化剂作用下发生加聚反应7.缩聚反应：由小分子发生聚合成高分子的同时，还有小分子(H2O等)生成的聚合反应。两元醇与两元羧酸聚合成聚酯；羟基酸聚合成聚酯；氨基酸聚合成蛋白质；两元醇聚合成聚醚；葡萄糖聚合成多糖；苯酚和甲醛聚合成酚醛树脂。8.酯化反应：有机酸、无机含氧酸与醇类生成酯和水的反应。9.水解反应：卤代烃水解；酯水解；糖水解；蛋白质水解10.裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量较大、沸点较高的长链烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的短链烃的反应。二、信息反应类型1.脱羧反应：RCOONa+NaOH → R—H+Na2CO32.烯烃断C==C双键反应：R—CH==CH—R’R—CHO+R’—CHO规律：R相同产物一种，说明烯烃分子结构对称；R不同产物多种，说明烯烃分子不对称；双键C原子连H产物为醛，连烃基产物为酮。3.不对称不饱和烃与不对称试剂的加成反应： CH3—CHBr—CH3 CH3—CH=CH2 + H—X CH3—CH2—CH2—Br 规律：对称烯烃+对称、不对称试剂产物为一种；不对称烯烃+对称试剂产物为一种；不对称烯烃+不对称试剂产物为二种。4.烯烃及其衍生物的复分解反应： CH2=CH—CH3+CH2=CH—CH3CH2=CH2 + CH3—CH=CH—CH3 CH2=CH—Cl+CH2=CH—Cl CH2=CH2 + Cl—CH=CH—Cl2CH2=CH—COOH CH2=CH2 +HOOC—CH=CH—COOH5.烯烃与CO+H2引进醛基的反应： CH2==CH2+CO+H2CH3—CH2—CHO CHO CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2 + CO+H2CH3—CH2—CH2—CHO6. 成环反应7.—加成反应：烯烃、醛、酮分子中碳原子上H原子加成到另一种物质分子中C=C、C=O上的反应。烯烃：CH2=CH—CH2—H +CH2=CH—CH3CH2=CH—CH2—CH2CH2CH3醛、酮：丙酮与丙酮，丙酮与乙醛、乙醛与乙醛、醛酮与甲醛均可发生—H加成反应。8.有机物分子引进—CHO、—COOH的反应—加成反应：9.卤代烃的反应：(1)在金属钠作用下，卤代烃分子间脱去卤化钠，烃基相互连接形成较大的烃分子。 CH3CH2—Cl +2Na + Cl—CH2CH3CH3CH2—CH2CH3 + 2NaCl(2)卤代烃与金属镁反应生成：(与氯苯、氯乙烯难反应) R—Cl + Mg R—Mg—Cl 重要反应：①R—Mg—Cl +HO—HR—H + MgOHCl 水解反应，烃中去掉X。 与HO—R、H—NH2、H—Cl、H—C≡C—R’反应均生成R—H R—Mg—Cl +H—O—R’R—H + ClMgOR’ClMgOR’ +H2O MgOHCl+HO—R’②R—MgCl +Cl—R’ R—R’+MgCl2 生成特殊的或大分子的烃③R—MgCl +Cl—COR’ R—CO—R’+MgCl2 生成酮类(3)与有机金属化合物反应：① R—Cl + NaCNR—CN + NaCl 分子中引进氰基R—CN + 2H—O—HR—COOH +NH3 引进氰基就等于引进羧基②CH3COONa+Cl—RCH3COOR+NaCl 生成酯类10.异构化反应：①直链变支链：正辛烷—异辛烷 ②链烃变环烃：己烯——环己烷③位置异构化：邻二苯甲酸——对二苯甲酸根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。掌握加聚反应和缩聚反应的特点。例1．（2015年丰台区一模）物质异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)用途广泛，除用于合成IR橡胶外，还可用于生产芳樟醇N等多种精细化工产品，合成路线如下： 已知：i.