《有机化学》(第四版)第七章 卤代烃(习题答案).docVIP

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 思考题 P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物，并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。 (1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3) CH2=CHCH2Br 解：(1) 新戊基氯 (伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷) 习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物，或写出结构式。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) P236 习题7.3 命名下列各化合物: (1) (2) (3) (4) (5) (6) P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式： (2) (3) (4) P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。　 解： (1)　正戊基碘＞正己基氯　　（2）正丁基溴＞异丁基溴　　　 （3）正己基溴＜正庚基溴 (4) 间氯甲苯＜间溴甲苯 P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。 解： (1) CH3CH2Cl＞CH3CH2Br＞CH3CH2I ??! (2) CH3Br＜＜＜] (所用原料自选)。 解： 习题7.8 试用化学鉴别下列各组化合物： (1) 1-氯丁烷， 2-氯丁烷， 2-甲基-2-氯丙烷 (2) 1-氯戊烷， 1-溴丁烷， 1-碘丙烷 解：(1) (2) P242　习题7.9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物： 异丁基溴 (1oRX) 溴代环己烷 (2oRX) KOH/H2O (CH3)2CHCH2OH C2H5ONa/乙醇 (CH3)2CHCH2OC2H5 ( 主要产物!! ) AgNO3/乙醇 AgBr↓+ (CH3)2CHCH2ONO2 AgBr↓+ NaCN/水-乙醇 (CH3)2CHCH2CN NaSCH3 (CH3)2CHCH2SCH3 NaI/丙酮 (CH3)2CHCH2I P245 习题7.10 写出下列反应的主要产物： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) P248 习题7.11 完成下列反应式： (1) (2) (3) (4) P248 习题7.12 用下列化合物能否制备Grignard试剂？为什么？ (1) (2) (3) (4) 解：(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢，能分解Grignard试剂。 (2) 不能。因为炔氢也是活泼氢，能分解Grignard试剂。 不能。因为其分子中含有羰基，能与Grignard试剂加成。 (4) 不能。因为卤原子的β-C上连有甲氧基，会发生消除反应，生成烯烃。 P249 习题7.13 完成下列反应式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) P253 习题7.14 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。 (1) (2) (SN2，构型翻转) P255 习题7.15 完成下列反应式(用构型表示)，并写出反应机理。 (1) (2) P258 习题7.16完成下列反应式 (1) (2) P263 习题7.17 在下列各组亲核试剂中，哪一个亲核性强？ (1) Cl-和CH3S - √ (2) CH3NH2和 CH3NH- √ (3) √ H2O和 HF (4) √ HS - 和 H2S (5) HO -和 HS -√ (6) √ HSO3- 和 HSO4- P263 习题7.18 下面所列的每对亲核取代反应，各按何种机理进行？哪一个反应更快？为什么？ (1) (2) 原因：I-的亲核性很强，且丙酮极性较小。这种反应条件有利于SN2。 SN2反应速率：1oRX＞2oRX＞3oRX （3） P263　　习题7.19 卤代烷与NaOH在水－乙醇溶液中进行反应，下列哪些是SN2机理？哪些是SN1机理？ (1) 产物发生Walden转化； SN2 增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1 有重排反应； SN1