《阿司匹林合成》吉林大学课件.pptVIP

大学之道 — 格物致知 主讲：丁长江 教授 电话邮箱：dcjiang@163.com QQ ： 914608387（独钓寒江） 课程网址：.yjhxsy.html 有机化学实验 公共化学教学与研究中心 实验题目：阿司匹林的制备 实验目的： 学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 了解乙酰水杨酸的应用价值总结和了解缩合反应的主要类型及其用途 巩固重结晶、过滤等技术。 * * 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸。 白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓缓水解。 1g可溶于300mL水（25℃）、100mL水（37℃）、5mL乙醇、10～15mL乙醚、17mL氯仿。受热易分解，m.p.135～138℃。 Aspirin背景资料 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为阿斯匹林Aspirin。 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药———阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了十多家合资企业。全世界每年要消耗达45000吨以上 本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢 性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。 同时，阿司匹林可抑制或减少血小板中血栓素A2 (TXA2)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。用于预防心肌梗死及动脉血栓。 发现Aspirin作用的英国药学家约翰·文尼获1982年诺贝尔奖医学与生理学奖。1971年，John R. Van开始着手于阿司匹林的研究，发现阿司匹林确实可以抑制一种称为环氧合酶(Cyclooxygenase，COX)的蛋白质，进而阻断前列腺素(Prostaglandin)的生成，最后发挥其抗炎镇痛的作用。 老药新用、焕发活力 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，被称为“神奇之药”? 治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风 预防和降低癌症危险：结肠癌、胃癌、乳腺癌、皮肤癌等 阿司匹林可防妊娠毒血症；辅助治疗糖尿病 增强机体免疫力和抗衰老作用阿司匹林能促进免疫力分子—干扰素和白细胞介素-1的生成。 * * 一、实验原理与设计 1、合成路线的设计： * * 副反应：其他酯化与聚合、成酐 * * 2、合成与分离纯化工艺流程 * * 二、注意事项 干燥：仪器要全部干燥，药品也要事先经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 控温：本实验中要注意控制好温度(水温90℃)，否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。 安全：乙酐、磷酸等有腐蚀性，水杨酸有毒勿口服。? 三、思考题 反应容器为什么要干燥无水？ 何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？ 反应进程如何检测？ 本实验中可产生什么副产物？ 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 怎样检查阿司匹林的纯度？ 大学之道 — 格物致知 主讲：丁长江 教授 电话邮箱：dcjiang@163.com QQ ： 914608387（独钓寒江） 课程网址：.yjhxsy.html