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苯 学习目标 1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特征。 2.掌握苯的典型化学性质。 3、苯的加成反应： 4.苯用途： * * * 有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ） 第三章 有机化合物第二节《来自石油和煤的两种基本化工原料 》第２课时 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 探 读 一 读 1.苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） （1）.无色，有特殊芳香气味的液体 （2）.密度比水小 （3）.不溶于水，易溶有机溶剂 （4）.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）.易挥发（密封保存） （6）.苯蒸气有毒 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。 2 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 （3）特点 苯分子具有平面正六边形结构。 （1） 分子式 C6H6 最简式 C H （2） 结构式 结构简式 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 2： 与 －CH3 －CH3 CH3－ CH3 － 凯库勒式的缺陷 性质完全相同，是同种物质 总 结 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 相同，是一种介于单键和双键之间 的特殊 (独特)的键。 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 苯的模型 比例模型 球棍模型 方法指导 研究有机物的方法 分析结构、推测性质、实验验证 实验探究、分析性质、推测结构 （1）氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 明亮的火焰、大量黑烟 （含碳量高） 不能被酸性高锰酸钾和溴水氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 苯的化学性质 （2）取代反应 +Br2 Br + HBr FeBr3 ①卤代 溴苯 Br2必须是液溴。 只发生单取代反应。 溴苯是无色、不溶于水且密度 大于水的油状液体。 4.反应放热。 现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。 2、取代反应 +HO-NO2 NO2 + H2O ②苯的硝化 硝基苯 浓H2SO4 ①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀，再加入苯反应 ②反应温度50°~ 60°（水浴加热） ③浓硫酸作用是催化、吸水 ④苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代 ⑤硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒 50~60℃ 2、取代反应 +HO-SO3H SO3H + H2O ③苯的磺化 苯磺酸 70~80℃ ①反应温度70℃~ 80℃（水浴加热） ②苯分子中的氢原子被-SO3H（磺基）取代 注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴 而使水层褪色)，说