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第三章 不饱和烃 沈阳农业大学科学技术学院基础部 主要内容 单烯烃 单烯烃的有关概念、结构、异构、物理性质、化学性质及反应历程 炔烃 炔烃的有关概念、结构、物理性质、化学性质 二烯烃 二烯烃的有关概念、结构、共轭二烯烃的性质、共轭效应 不饱和烃：分子中含有不饱和键的碳氢化合物。 包括单烯烃(烯烃)、多烯烃、环烯烃和炔烃等。 CH2=CH2 CH3 §1. 单烯烃 一、单烯烃概述 1、简介 乙烯是单烯烃中结构最简单的烯烃，是衡量一个国家化工行业发展水平和综合国力的重要标志，是重要的化工原料。 2、通式是：CnH2n 如：CH2=CHCH3 3、有关概念 单烯烃的同系列、同系物、系差与烷烃相似。 4、烯基 CH2=CH- CH3CH=CH- CH2=CHCH2- CH3C=CH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 4、命名 烯烃的系统命名方法与烷烃相似 CH2=CHCH2CHCH2CH3 CH2=C—CHCH3 CH3 H3C H2C CH2CH2CH2CH3 4-甲基(-1-)己烯 3-甲基-2-乙基庚烯 CH3CH2C=CHCH2CH—CHCH3 CH3CH=CH(CH2 二、烯烃的结构和异构 ㈠、烯烃的结构 每个sp2杂化轨道具有1/3s成分和2/3p成分。 sp2杂化的特点： 三个杂化轨道在同一平面 键角1200 p轨道垂直于三个杂化轨道所在的平面 ?键的特点：1、轨道肩并肩重叠2、成键原子不能绕两核连线自由旋转。3、?键比?键易断裂。EC=C = 610 kJ/mol， C－C: 345.6KJ/molE π= 610-345.6 = 264.4 kJ/mol，故更活泼4、?电子云易极化。 5、?键不能独立存在 ㈡、烯烃的异构 构型异构体：构造相同而空间排列方式不同的异构体。 如：C4H8的构造异构体 CH2=CHCH2CH H5C2 H C=C H CH Z/E命名法 优先基团选择规律(次序规则） a. 原子序数大者优先 I＞Br＞Cl＞S＞P＞Si＞F＞O＞N＞C＞D＞H b. 顺次比较——原子序数 （CH3)3C＞(CH3)2CH＞CH3CH2＞CH3 c. 重复连接 例如： 当作 当作 当作 (E)-3-乙基-2-己烯 顺-3-甲基-2-戊烯 （E）-3-甲基-2- 顺-3-甲基-2-氯-2-己烯 (E)-3-甲基-2-氯-2 (Z)- 2-丁烯 顺-2-丁烯 (E)- 2-丁烯 反-2-丁烯 。 (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚 (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 反-1,2-二 (E)-1,2-二氯-1-溴乙烯 顺-1,2-二 三、烯烃的物理性质 烯烃的物理性质与烷烃很相似。 常温下C1～C4为气体；C5～C18为液体；C19以上为固体。烯烃不溶于水，易溶于有机溶剂。 其熔点、沸点和相对密度随着分子量的增加而升高。 熔点：直链烯烃＞支链烯烃 在顺反异构体中： 反式＞顺式 沸点：顺式＞反式 有关物理常数见下表 状态 名称 结构式 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度/d420 气态 乙烯 CH2=CH2 -169 -103.7 0.556(-102℃) ???㏒???琰茞ü 丙烯 CH3CH=CH2 -185.3 -47.4 0.5193 ???㏒???琰茞ü 丁烯 CH3CH2CH=CH2 -185.4 -6.5 0.5951 ???㏒???琰茞ü (Z)-2丁烯 CH3CH=CHCH3 -138.9 3.7 ???㏒???琰茞ü ???㏒???琰茞ü (E)-2丁烯 CH3CH=CHCH3 -105.5 0.9 ???㏒???琰茞ü 液态 戊烯 CH3(CH2)2CH=CH2 -138 30 0.6405 ???㏒???琰茞ü 己烯 CH3(CH2)3CH=CH2 -138 63 0.6731 ???㏒???琰茞ü 辛烯 CH3(CH2)5CH=C