氨基醇类抗生素甲砜霉素和氟苯尼考的不对称合成研讨.pdfVIP

指导小组成员名单 陈芬儿教授复旦大学化学系 王全瑞教授复旦大学化学系 高翔教授复旦大学化学系 …1111 1 1 IIII I Iir II IIIII l Y2069304 氨基醇类抗生素甲砜霉素和氟苯尼考的 不对称合成研究 ⑧ 作者对本论文所有结果保留申请专利 和在论文或著作中使用本文内容的权利 二零一一年九月二十日 Studieson of AsymmetricSynthesis AminoAlcholAntibiotics andFlorfenicol Thiamphenicol retainsall Theauthor suchas andalsoretainsto proprietaryrights patentrights useinfuture asarticlesor or ofthedissertation． works(such books)whole part September20th，2011 目 录 摘 要…………………………………………………………………………………………………………………………i ／ibstraot………………………………………………………………………………………………………………………．iii 缩略语……………………………………………………………………………………………v 第一章甲砜霉素和氟苯尼考不对称合成研究进展………………………………………。1 1．1引言………………………………………………………………………………………1 1．2甲砜霉素和氟苯尼考的合成研究概述…………………………………………………2 1．2．1外消旋苏式甲砜霉素(DL-threo-1)的合成………………………………………2 1．2．2甲砜霉素(1)和氟苯尼考(2)的合成………………………………………5 1．2．2．1拆分合成途径……………………………………………………………．5 1．2．2．2手性辅助剂合成途径……………………………………………………22 1．2．2．3不对称催化合成途径……………………………………………………25 1．3本章小结…………………………………………………………-……………………29 参考文献……………………………………………………………………………………．32 第二章基于不对称氮杂环丙烷化反应的甲砜霉素和氟苯尼考不对称合成研究………37 2．1引言………………………………………………………………………………………………………………．37 2．2甲砜霉素(1)与氟苯尼考(2)的逆合成分析及不对称合成新路线的设计……．38 2．2．1目标物1与2的逆合成分析……………………………………………………38 2．2．2目标物1与2的不对称合成新路线设计……………………………………。39 2．3结果与讨论……………………………………………………………………………．．40 2．3．1由对甲砜基苯甲醛一(2．s姐)-吖啶酯8的合成………………………………．40 2．3．2由(2酃．耻吖啶酯8一甲砜霉素(1)的合成…………………………………47