关于有机反应机理.pptVIP

◇学习有机反应历程的四个“有助于” ◎有助于选择更为合适的反应条件，使反应收率更高； ◎有助于学生把许多表面上看来完全不同的反应，通过反应历程关联起来; ◎有助于学生对于某一反应本质的理解，避免死记硬背如此繁多的有机化学反应。 ◎有助于提高学生的思维能力和分析问题、解决问题的能力，探讨有机化学反应。 ◇有机反应的三种分类 (1) 根据原料及产物的关系分类，如取代、消除、加成、 重排、氧化还原等； (2) 根据反应中价键裂解方式分类，如离子反应、自由 基反应、周环反应等； (3) 根据有机反应试剂的作用分类，如亲电反应、亲核 反应等。 一、加成反应历程 （一）烯烃及共轭二烯烃的亲电加成反应历程 （1）烯烃与X2及HX的亲电加成 （2）共轭二烯烃与X2及HX的亲电加成 （二） 羰基上的亲核加成反应历程 （1）醛酮中羰基的亲核加成 （2）羧酸衍生物中羰基的亲核加成及其亲核加成－消除反应 ◎羧酸衍生物发生水解、醇解、氨解的反应常按亲核加成－消除反应的历程进行： ◎例1： 例2：写出RCOOCR’3与H2O在酸性条件下水解的反应历程。 (三) 烯烃的自由基加成反应历程 二、取代反应历程 (一) 芳烃的亲电取代反应 (二) 芳烃的亲核取代反应 (三) 饱和碳原子上的亲核取代反应 (四) 自由基取代反应 三、消除反应历程 E1 历程 E2 历程 四 、重排反应历程 (一)Pinacol 重排 (二) Backmann 重排 (三) Hofmann 重排 (四)其它重排 说明：本讲座主要涉及《有机化学》（下册）的内容。 1. 解： 2. 解： 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 15. 16. 解： 17. 解： 18. 解： 19. 解：AAC2 , 20. 解： 21. 解： * 关于有机反应机理 类似Pinacol 重排 解： 第二版 P-444 第三版 P-368 3. 第二版 P-442 第三版 P-368 Hofmann重排 酰胺降级反应 第二版 P-539 解： 解： 解： 第二版 P-456 Ritter反应 解： 解： 解： Claisen酯缩合 第二版 P-489 第三版 P-375 解： 羟醛缩合逆过程 解： 解： 解： Baeyer-villiger氧化（重排） 第二版 P463 第三版 P676-677 解： 解： 第二版 P-441