化学选修53-3 羧酸 酯.ppt

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化学选修53-3 羧酸 酯

第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 一、羧酸 1、定义: 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类: 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH 、CnH2nO2 3、乙酸 1)物理性质 p60 俗名:醋酸 冰醋酸: 2)结构 结构式: 电子式: C H O O C H H H ∶ O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 分子式: C2H4O2 结构简式: CH3COOH 官能团: -COOH 日常生活中,为什么可以用醋除去水垢? (水垢的主要成分包括CaCO3) 说明乙酸什么性质? 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性: Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸碳酸苯酚 3)化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸 CH3COOH CH3COO- + H+ 醇、酚、羧酸中羟基的比较 CH3COOH 乙酸 C6H5OH 苯酚 CH3CH2OH 乙醇 与NaHCO3的反应 与Na2CO3的反应 与NaOH的反应 与钠反应 酸性 羟基氢的活泼性 结构简式 代表物 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 不能 能,不 产生CO2 不能 能 能 增 强 中性 b.乙酸的酯化反应 1.浓硫酸的作用? 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用? 溶解乙醇和除去乙酸  减小酯 在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用? 防止碳酸钠溶液倒吸 现象: 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体,并可闻到香味。 反应原理: 乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究? 原子示踪法: 酯化反应:酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。 a.反应机理:羧酸脱羟基醇脱氢 b.酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。 思考与交流 1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有: 3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 4、几种常见的羧酸: 甲酸除具有酸的性质外,还有醛的性质 O H—C—O—H 俗称蚁酸,无色有强烈刺激性的液体,可与水混溶,也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒性。 甲 酸 HCOOH+2Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O △ HCOOH+2Cu(OH)2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O △ 请用一种试剂鉴别下面四种有机物? 乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液 乙二酸 HOOC-COOH  俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水, 草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性: HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分 草酸 (乙二酸) COOH COOH 安息香酸 (苯甲酸) COOH 二、酯 1、定义: 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式: RCOOR′ 练习:写出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么? 无机酸生成酯需含氧酸。 说出下列化合物的名称: (1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2 (4)CH3CH2—NO2 3.酯的命名——“某酸某酯”

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