苏教版选修 第4节 《有机合成》【最新】.ppt

二、逆合成分析法（科里） 例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成 * * 第四节 有机合成 一 .有机合成 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2. 意 义 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？ 二.有机合成的过程 1.正合成分析法 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？ 1)引入的C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？ 2.官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 引入-ＣＯＯＨ的方法有： 醛的氧化和酯的水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 课本P67习题1 1)2-氯丁烷 2)2-丁醇 3)2,3-二氯丁烷 4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 水 CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 思考与交流3 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。 3、有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。 课堂小结 思路 关键 碳架 官能团 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2C