有机合成的常规方法与解题思路精选.docVIP

有机合成的常规方法与解题思路 一、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有条。 R—CH═CH2　→卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基（—OH）方法: 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子（—X）方法: 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法: 、 、 等。 ⑷引入醛基（—CHO）方法: 、 、 等。 ⑸引入羧基（—COOH）方法: 、 等。 3. 官能团的消除 ⑴通过加成反应消除不饱和键。 ⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH） ⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO） 4. 碳链的增减 增长碳链 酯化 炔、烯加HCN 聚合 醛醛加成 肽键的生成减少碳链酯水解裂化、裂解烯催化氧化肽键水解等 酯成环 （— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环 （— O —） 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 6. 有机高分子化合物的合成 类型 方式 例举 加聚反应 乙烯型加聚 1，3 —丁二烯加聚型 混合型加聚 缩聚反应 酚醛树脂型 通过酯键形成的缩聚反应 通过肽键形成的缩聚反应 通过醚键形成的缩聚反应 二、有机合成的题眼 1．反应条件确定反应类型 2．从反应类型判断官能团种类 三、常见的合成方法 1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。 2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。 3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 四、常见题型 1. 限定原料合成题 本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。 例1：某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行： 已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空： （1）A的名称__________________；H的名称____________________； （2）D→E的化学方程式______________________________________________； （3）G→H的化学方程式______________________________________________； （4）F的结构简式：_______________________________________________。本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。 ①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。R—— ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响． 用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： （1）A转化为B的化学方程式______________________________________________。 （2）图中苯→①→②省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式 ①________________________，②_______________________________。（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。 （4）有机物的所有原子 （是不是）