第十章 人类生活与有机化学.ppt

* 第十章 人类生活与有机化学 第一节 碳水化合物 最初，人们发现有些有机物都由C、H、O三种元素组成，且都符合Cn(H2O)m的通式，所以称之为碳水化合物。 碳水化合物也叫“糖” 例如： 葡萄糖的分子式为C6H12O6， 可表示为C6(H2O)6 蔗糖的分子式为C12H22O11 ，可表示为C12(H2O)11 但有的糖不符合碳水化合物的比例 例如：鼠李糖C5H12O5、 脱氧核糖C5H10O4。 有些化合物的组成符合碳水化合物的比例，但不是糖。 如：甲酸（CH2O）、乙酸（C2H4O2）、乳酸（C3H6O3） 因此，碳水化合物最好还是叫做糖类较为合理。 多羟基醛和多羟基酮及其缩合物，或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。 确切定义： 糖的分类 单糖： 不能再水解的多羟基醛或多羟基酮 低聚糖： 含2~10个单糖结构的缩合物 如：蔗糖、麦芽糖、乳糖等。 多糖： 含10个以上单糖结构的缩合物 如：淀粉、纤维素等。 如：葡萄糖 存在与来源 糖类广泛存在于自然界。植物在日光的作用下，在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖： 葡萄糖在植物体内进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。 一、单糖 醛糖： 含有醛基 ——葡萄糖 酮糖： 含有酮基 ——果糖 单糖不仅以开链式存在，还有其它的存在形式。1925~1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要是以氧环式存在的。 环状结构 α型 β型 ：C5上的羟甲基和羟基在异侧 ：C5上的羟甲基和羟基在同侧 单糖的物理性质： 有甜味，易溶于水，难溶于有机溶剂。 化学性质： （1）与托伦试剂和斐林试剂反应 与托伦试剂反应产生银镜 与斐林试剂反应生成氧化亚铜的砖红色沉淀 葡萄糖分子的醛基（-CHO）被氧化为羧基（-COOH） 果糖在碱溶液中羰基（ ）与相邻的-CH2OH相互影响，发生复杂的变化，也能与托伦试剂和斐林试剂反应 ◆ ◆ 能被弱氧化剂氧化的糖，都称为还原糖，所以，葡萄糖和果糖都是还原糖。 ◆ （2）与溴水反应 溴水能氧化醛糖成为糖酸，自身的黄色消去： 但不能氧化酮糖——区别醛糖和酮糖。 （3）还原反应 葡萄糖醇（山梨醇） 2. 葡萄糖 存在于： ◆ 甜水果（葡萄）、蜂蜜、植物种子 ◆ 动物体内，如血糖 正常人尿中葡萄糖含量不超过0.01%，超过就是糖尿病 检验糖尿病——班氏试剂 （硫酸铜 + 碳酸钠+ 柠檬酸钠） 物理性质：白色晶体、易溶于水，熔点146 ℃ 作用与用途 人体的营养物质： 提供能量 强心、利尿、解毒 医药： 制造维生素C、葡萄糖酸钙 其他行业：充当还原剂 3. 果糖 物理性质：白色晶体、易溶于水，熔点103 ℃ 存在于： ◆ 水果、蜂蜜、某些植物（菊根粉） ◆ 动物的前列腺 4. 核糖 分子式：C5H10O5 结构式： C2上脱氧 脱氧核糖 核糖与脱氧核糖存在生物体的核蛋白中，是核酸、脱氧核糖核酸、一些酶和维生素的基本成分，是人类生命活动中不可缺少的物质。 5. 维生素C 维生素C不是单糖！ 而是与单糖有关的化合物。 山梨醇 山梨糖 性质： 白色结晶状粉末，味酸，易溶于水，其水溶液不耐热。存在新鲜的水果和蔬菜中。 还原性强 作为抗氧化剂 保存食物 人体服用： 在人体内氧化成脱氧抗坏血酸，维持人体结缔组织的正常代谢 防癌效果： 阻止机体内氨基被亚硝酸氧化成亚硝基胺 单糖： 大多数碳水化合物符合 的通式，又叫 。 Cn(H2O)m “糖” 不能再 的多羟基醛或多羟基酮。 水解 最典型的单糖：葡萄糖和果糖 葡萄糖分子的结构中含有 ： 醛基 果糖分子的结构中含有 ： 酮基 单糖分子结构不仅有直链，还有 。 环状结构 二、低聚糖 含2~10个单糖结构的缩合物 低聚糖： 最重要的低聚糖是二糖 （含两个单糖结构） 有的二糖含有醛基，能被氧化剂氧化，称为还原性双糖；有的二糖不含有醛基，称为非还原性双糖。 1. 蔗糖 分布： 植物体内（甘蔗、甜菜中含量最多） 物理性质： 白色晶体，易溶于水，熔点185 ℃，比葡萄糖甜，不如果糖甜。 分子式： C12H22O11 (非还原性双糖) 2. 麦芽糖 存在：发芽的大麦中 物理性质： 白色晶体（当处于非结晶状态时是糖浆），易溶于水，熔点160~165 ℃，不如蔗糖甜。 分子式： C12H22O11 分子式与蔗糖相同，但结构不同，与蔗糖互为同分异构体。 可看出麦芽糖由两分子葡萄糖组成 （还原性双糖） 麦芽糖的制备： 用含淀粉较多的粮食（大米、玉米、薯类等），在淀粉酶作用下，60 ℃水解而得。 3. 乳糖 存在：哺乳动物的乳汁、一些水果 物理性质： 白色粉末，易溶于水，熔点20