重要医药中间体4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯的合成.docVIP

重要医药中间体4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯的合成 摘 要 I Abstract II 引 言 1 第1章 文献综述 2 1.1合成路线综述 2 1.2合成4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯的意义及价值 4 第2章 实验部分 5 2.1实验试剂以及实验仪器 5 2.2 实验步骤 6 2.2.1第一步亲核取代反应 6 2.2.2第二步还原反应 7 2.2.3第三步成酰胺反应 7 2.2.4第四步成环反应 8 第3章 结果与讨论 9 3.1反应总路线 9 3.2 （3-溴-2-硝基苯基）-（4-甲氧基苄基）硫烷的核磁表征 9 3.3 2-溴-6-（（4-甲氧基苄基）硫基）苯胺的表征 10 3.4 2-（（2-溴-6-（（4-甲氧基苄基）硫基）苯基）氨基）-2-氧代乙酸乙酯的表征 11 3.5 4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯的表征 11 3.6 产率分析 12 3.7 合成路线中存在的反应机理举例 12 3.7.1 亲和取代反应机理 12 3.7.2 环化反应机理 13 结 论 14 致 谢 15 参考文献 16 重要医药中间体4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯的合成摘 要：噻唑类衍生物因为含有特别的化学构造而使其有较好的治疗作用，能应用于医药领域。该类化合物在抗癌等方面表现出很好的应用前景，通过合成关键合成中间体，进而在新型绿色药物研究等方面显现出非常重要的作用。本课题使用较为便宜的含巯基化合物为最基本的原料，通过亲和取代、串联环化反应等一系列过程得到重要的医药中间体4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯。在本课题的实验过程中运用了点硅胶板、核磁共振氢谱等一系列的表征手段，以此来对实验反应的进度、反应产物的纯度进行了确认。本课题优化了实验路线，通过简便的实验步骤，利用便宜的原料，高产率得到了重要医药中间体4-溴苯并[d]噻唑-2-羧酸乙酯。 关键词： 医药中间体 噻唑 抗癌活性The Synthesis of an Important Pharmaceutical Intermediate: Ethyl 4-Bromobenzo[d] Thiazole-2-Carboxylate Abstract: Because of the special chemical structure and better therapeutic effect, the thiazole derivatives can be used in the pharmaceutical field. These compounds show good prospects in anticancer and other aspects. The synthesis of key intermediates show very important role in new green drug research and so on. In this paper, ethyl 4-bromobenzo[d]thiazole-2-carboxylate was synthesized from cheaper mercapto compounds as basic raw materials by the affinity substitution, series cyclization reaction. In this experiment, a series of characterization methods, such as silica gel plate and nuclear magnetic resonance spectroscopy, were used to confirm the progress of the reaction and the purity of the reaction product. The yield of the important pharmaceutical intermediates ethyl 4-bromobenzo[d]thiazole-2-carboxylate was highly improved by the simple experimental progress and cheap raw materials. Key words: pharmaceutical intermediates; benzothiazole; anticancer activities引 言 噻唑类化合衍生物是存在于自然界一类极其丰富、重要的化合物，此类化合物数量庞大这一优势给科研学者们研究提供了方便，并且噻唑类化合物因为含有特别的化学构造而使其特性显著，有较好的治疗作用。该类化合物不仅在抗炎、