S001 有机化学的研究对象 有机化学 教学课件.ppt

* 课程名称： 有机化学(Organic Chemistry) 教材：汪小兰编《有机化学(第四版)》 高等教育出版社 任课教师： 有机化学是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。 有机化合物和工农业生产、国防、科研及人类的生活密切相关。 动植物体和人类本身也是由有机化合物组成的，它们体内的新陈代谢也是有机化合物的变化过程。 1 有机化合物 1848年L.Gmelin ：有机化合物定义为含碳化合物。 十几年后，C.Schorlemmer：有机化合物是碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物中除C、H以外，还含有O、N、S、P、卤素等少数几种元素。 碳和简单的碳化合物，如CO、CO2、CS2、HCN等习惯上仍归属为无机化合物。 1-1 有机化学的研究对象 有机化合物与人们的生活密切相关。 有机化合物种类繁多，数量巨大，且增加很快。 1,750,000种 500,000种 150,000种 12,000种 1961年 1940年 1910年 1880年 1965~1970年，年均新增26.2万种，1995~2000年，年均新增130万种。 有机化学是是研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 2 有机化学 主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。 药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有机化学有着密切的关系。 1901~2000年，Nobel化学奖共91项，其中有机化学方面的有56项，占61.5%。 发展趋势和特点： ②分子识别和分子设计正在渗透到有机化学的各领域。 ①与生命科学密切结合； ③有机合成仍然占有独特的核心地位； 现代生物化学和化学生物学的理论基础； 为分子生物学的建立和发展开辟了道路。 维生素B12 、海葵毒素的全合成。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。 ——徐光宪 分子式：C129H223N3O54 有64个手性中心， 可能的异构体271。 海葵毒素 化学键是将原子结合起来形成分子的作用，有两种基本类型：离子键和共价键； 离子键是由原子之间的电子转移形成的，共价键是由原子之间共用电子对形成的。 有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的。 共价键的现代理论，需要量子力学的知识和复杂的数学运算,这里仅将处理方法和结果做些简单的介绍，以了解共价键的形成过程。 1-2 化学键与分子结构 1 共价键的形成 价键理论是量子化学中处理化学键的一种近似方法： 两个原子都有未成对电子，且自旋相反； 原子轨道重叠(电子匹配)； 形成共价键(定域键)。 价键理论的要点： 未成对且自旋相反的电子可配对，形成一个共价键； 2px 2px 1s 1s 有效重叠，可以成键 重叠较小，不能成键 共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的数目； 共价键的方向性：共价键键能与原子轨道重叠程度成正比。 2 共价键的参数 ① 键长 键长是形成共价键的两个原子之间吸引力排斥力达到平衡时的距离的距离，一般为0.1~0.2nm ； 同类化合物相同共价键的键长接近相等； 碳和同族元素的键长随原子序数的增加而增加。 0.176nm 0.194nm 0.214nm ② 键角 是两个共价键之间的夹角； 键角反映有机化合物分子的空间结构。 109°28′ 105° 一般相同类型的化学键的键长越长，键能越小。 ③ 键能 是化学键形成时放出的能量或化学键断裂时吸收的能量，可用来标志化学键的强度； 双原子分子的键能和键解离能数值相等，多原子分子如CH4的键能为相同键的平均解离能； ④ 键的极性 键的偶极矩用正负电荷中心的电荷与正负电荷中心的距离乘积μ=q·d来表示；可衡量键的极性。 方向：从正电荷指向负电荷； 多原子分子的偶极矩是分子中各键的偶极矩的矢量和。 μ= 0 μ≠ 0 ①偶极力：是极性分子之间的静电引力。 化学键是分子内原子之间的作用力，是决定分子化学性质的重要因素。 分子之间也存在一定的作用力，一般比较弱。但它是决定物质熔点、沸点、溶解度等物理性质的重要因素。 1-3 分子间的力 ② 色散力：是非极性分子电子的热运动产生的瞬时偶极引起的。 色散力的大小和分子的极化率、分子之间的接触面积有关。 ③ 氢键：一个与电负性高的原子X共价键结合的氢原子，与另一个电负性高的原子Y之间的静电力作用。 能形成氢键的原子X、Y主要为F、O、N。 1 结构上的特点 碳原子一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到惰性气体的电子构型的，即以共价键为主。 大多数有机化合物由碳、