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2018-01-29 发布于天津
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第十七章酚第十七章酚醌phenolsandquinone.pdf

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第十七章酚第十七章酚醌phenolsandquinone

第十七章酚第十七章酚醌醌 Phenols and Quinone 本章提纲 17.1 酚的结构与命名 17.1 酚的结构与命名 17.2 酚的制备 17.2 酚的制备 17.3 苯酚及其衍生物的反应 17.3 苯酚及其衍生物的反应 17.4 萘酚的取代反应 17.4 萘酚的取代反应 17.5 多元酚 17.5 多元酚 17.6 醌 17.6 醌 17.1 酚的结构与命名一、苯酚的结构： C ， O 均为 sp2 杂化 H O 与苯环形成 p- 共轭，共轭的结果： H *1. 增强了苯环上的电子云密度 *2. 增加了羟基上的解离能力二、苯酚的共振式 OH OH + + + OH OH OH （贡献最大）三 . 酚的互变异构体 O OH CH -C-CH CH -C=CH 3 3 3 2 酮式为主烯醇式 O OH O 酮式烯醇式为主酮式（因为形成封闭的共轭体系）酚的命名 1 ）酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，基称为三酚，其它基团为取代基。 2 ）酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。酚的物理性质有特殊气味，大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体，能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。酚的光谱特性：酚的红外光谱有羟基的特征吸收峰。在稀溶液中，在 3611-3603cm-1 处有羟基的伸缩振动吸收峰；在浓溶液中，由于形成氢键，此羟基的伸缩振动吸收峰移向 3 500-3200cm-1 ，酚的 C-O 伸缩振动吸收峰在 1300-1200cm-1 。 1 酚羟基的 H NMR 谱中羟基氢的值很不固定，在 4-8 范围内。若由于形成氢键发生分子内缔合，氢的值在 10.5-16 。 17.2 酚的制备一芳香磺酸的碱融熔法二卤代苯的水解三异丙苯