化学选修5 2-2-1 苯.pptVIP

四、苯的同系物的性质（2） 1、取代反应： ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为主 Fe Fe Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光 + Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？ 应用模板上加了图片 * 苯 一、苯的物理性质 比水轻，密度为0.88g/ml。 无色液体，有特殊气味； 熔点为5.5℃，沸点为80℃， 不溶于水； 如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发； （苯有毒！！是常用的有机溶剂。） 苯是一种什么样的物质呢？ 问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？ 实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。 结构？ C6H6 （1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２ （2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ （3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3 （4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3 （5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ 科学家提出的苯分子结构模型 凯库勒式 （1） 6个碳原子构成平面六边形环；（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；（3） 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点： 从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？ 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。 问题： 这些结构是否合理？如何用实验证实？ 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 实验与结论 水层颜色为何变浅？ 苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？ 苯与液溴的反应 但是！ 一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应； 缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种； 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。 凯库勒的振荡假说： 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能(KJ/mol) 键 长(10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.40 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！ 分子式： C6H6 最简式： CH 结构式 结构简式 二、苯的分子结构 由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！ 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！ 苯具有怎样的化学性质呢？ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃的性质 不饱和烃的性质 取代反应 加成反应 ？ 现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 三、苯的化学性质 1、氧化反应 （1）苯与Br2的反应 Br－Br + 催化剂 + HBr －Br 溴苯 在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。 2、取代反应 注意溴苯的物理性质 硝基苯 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应 硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别） （２）苯与硝酸反应 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2 H 注意硝基苯