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第三章  糖类结构与功能 一、 糖的概念与分类 二、 单糖的构型、结构、构象 （一）单糖的构型 （二）单糖的结构 （三）单糖的构象 三、自然界存在的重要单糖及其衍生物 四、 寡糖 五、 多糖 六、多糖代表物 七、糖复合物 一、糖的概念与分类 P67 糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质； 大多数糖类物质：由碳、氢、氧三种元素组成； 实验式（CH2O）n 或 Cn（H2O）m； 葡萄糖和果糖是它们的典型例子； 糖和碳水化合物 多数糖中氢和氧的原子数比例是2:1，故曾称碳的水合物(hydrate)。碳水化合物(carbohydrate)因此得名； 后发现有些糖，如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等，其分子中H、O原子数之比并非2:1，而一些非糖物质，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等，其分子中H、O之比却是2:1，所以“碳水化合物”这一名称并不恰当； 葡萄糖和果糖结构式 淀粉和纤维素也属糖类，它们是由多个葡萄糖分子缩合而成的聚合物； 糖的分布 P67 糖类广泛存在于生物界，是地球上数量最多的一类有机化合物，特别是植物界。地球生物干重的50％以上由葡萄糖的聚合物构成； 糖类物质按干重计：占植物的85％-90％，占细菌的 10％～30％，动物小于2％； 地球上糖类物质及其所含能量的来源是绿色细胞进行的光合作用； 糖的命名 P67 1. 俗名： 个别糖的命名根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等； 2. 学名： 同有机物； 糖的分类 P67 糖类物质根据它们的聚合度分类如下： 1. 单糖（monosaccharide） P67 不能被水解成更小分子的糖类； 如葡萄糖、果糖、核糖等； 单糖根据分子中含醛基或酮基分醛糖(aldose)、酮糖(ketose) ； 依据分子中所含碳原子数目n(3～7)分别称三碳糖或称丙糖(triose)…； 自然界中最小的单糖：n＝3，最大的单糖：n＝7； 有时碳原子数目和含羰基的类型结合起来命名，如已醛糖、庚酮糖等； 2. 寡糖（oligosaccharide） 由2～20个左右分子的单糖结合而成： （1）双糖（ disaccharide，二糖）： 水解时生成2分子单糖，如麦芽糖、蔗糖等； （2）三糖（trisaccharide）： 水解时产生3分子单糖，如棉子糖； （3）四糖（tetrasaccharide）；五糖 （pentasaccharide）；六糖（hexasaccharide）等。 3. 多糖（polysaccharide） 水解时产生约20个左右以上单糖分子的糖类，包括： （1）同多糖(homopolysaccharide)： 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等； （2）杂多糖(heteropolysaccharide)： 水解时产生一种以上的单糖或／和单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等； 复合糖或糖复合物(glycoconijugate) ： 糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物，如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等； （四）糖类物质的生物学作用 P67 1. 通过氧化放出大量的能量，以满足生命活动需要； 2. 转化为生命必需的其他物质，如蛋白质、脂类等； 3. 作为生物体的结构，如纤维素是植物的结构糖； 4. 糖链结构是高密度信息载体； 二、单糖的构造、构型、构象 单糖： P68 具有一个自由醛基或酮基，或有两个以上羟基的糖类物质； 构造、构型、构象 1. 构造： 原子连接在一起的次序，用结构式表示； 2. 构型：一个分子由于各原子特有的固定空间排列，使该分子具有的特定立体化学形式；（D，L） 3. 构象：分子所采取的特定形态。因单键自由旋转及键角有一定柔性，具有相同结构和构型的分子在空间可采取多种形态； 以葡萄糖为例阐述单糖的化学组成和分子结构； 葡萄糖是由6个碳原子构成的直链状多羟基化合物证明（阅读）2-1 （1）葡萄糖经元素组成和相对分子质量测定，确定其分 子式：（CH2O）6 ，即C6H12O6； （2）葡萄糖能与费林氏(Fehling)试剂或其他醛试剂反 应，证明葡萄糖分子含有醛基； 待续； 葡萄糖是由6个碳原子构成的直