苯酚的物理和化学性质.ppt

* * 一、苯酚的物理和化学性质？ 苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物。 物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。 化学性质： 1.酸碱反应：苯酚是一种弱酸，能与碱反应： 2.显色反应 ：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。 (紫色) 3.取代反应（1）苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等。（2）酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。 4.氧化还原反应：苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌。 5.缩合反应： 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。 二、工业中苯酚的用途？ 苯酚主要用于制造酚醛树脂、双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途，曾占苯酚产量一半以上。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（2，4－滴）和2，4，5-三氯苯氧乙酸 (2，4，5-涕)等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂。由苯酚所制得的烷基苯酚 是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。 三、工业上苯酚的主要生产方法有哪些？各方法的优缺点比较后选择适宜的苯酚合成路线？ 在第一次世界大战以前，苯酚主要从煤焦油中提炼获得。目前苯酚的生产主要有七种方法，即异丙苯法、甲苯氧化法、苯直接氧化法、磺化法、氯苯水解法、拉西法、环己烷法等。除甲苯氧化法以甲苯为原料外，其余六种方法均以苯为原料。 1.异丙苯法：异丙苯法的原料丙烯和苯在催化剂的作用下，生成异丙苯，异丙苯经氧化生成氢过氧化异丙苯，再用硫酸分解，得到苯酚和丙酮。具体的化学反应方程式如下： 异丙苯法存在联产大量丙酮问题，该工艺今后的发展可能受到其副产物丙酮的制约；同时苯酚还需要精制，因此而消耗大量的能源；中间产物是一种不稳定的过氧化物，遇到酸、碱、热均能使其分解，在分解过程中还会放出大量的热，使系统的温度升高；该方法需要三步化学反应，对控制和安全技术要求较高，流程较长，使得苯酚产率较难提高。 2.甲苯氧化法：甲苯氧化法是甲苯在钴盐催化剂的作用下，用空气氧化生成苯甲酸，然后在铜催化剂的作用下苯甲酸再与空气和水蒸汽作用转化为苯酚和二氧化碳。具体的化学反应方程式如下： 2C6H5CH3+O2 →2C6H5COOH+2H2O, 2C6H5COOH+O2 →2C6H5OH+2CO2 该法具有甲苯原料来源广泛，产品、原料、催化剂无毒等特点，不联产丙酮，因此在丙酮需求量不大的国家或地区可采用此法生产苯酚。该法工艺过程较为简单，能量得到了综合利用，建设投资和运行费用与异丙苯法相比要低，工艺对原料要求不高，反应产率和选择性均较高，无环保问题。根据市场需求，该路线还可生产苯甲酸和苯甲醛。由甲苯制苯甲酸一步工艺技术非常成熟，但在苯甲酸脱羧过程中产生一些焦油状物，给产品收率和催化剂的使用寿命带来一定的影响，除焦油后催化剂可循环使用。甲苯氧化法生产苯酚的最大缺点是易生成焦油，从而导致原料消耗和产品成本较高。该法与异丙苯法生产苯酚的竞争能力取决于原料甲苯和苯的价格差异。 3.苯直接氧化法：苯直接氧化法是以苯为原料，直接氧化制取苯酚的方法，也称苯羟基化法。目前，采用的氧化剂类型有氧气、一氧化二氮、过氧化氢等。具体的化学反应方程式分别如下： 研究结果表明苯直接氧化工艺过程采用氧气作氧化剂时，苯的转化率较低，而采用一氧化二氮或过氧化氢等氧化剂时，苯的转化率较高。该法具有工艺简单，产品收率高，环境污染小等特点，具有工业开发和应用前景。该法仅通过一步反应就得到最终产物，因此是一条经济的工艺路线。目前该方法的研究重点是开发高效催化剂。 4.磺化法：其生产过程是先用硫酸将苯磺化得苯磺酸，再用NaOH或NaSo3使苯磺酸中和得苯磺酸钠，然后用碱熔法使苯磺酸钠转变成苯酚钠，最后通CO2中和苯酚钠得到苯酚。具体的化学反应方程式如下： 磺化法生产苯酚反应复杂，工艺落后，原料消耗高，酸碱消耗量大，产品的生产成本较高，对设备腐蚀较严重，维修费用大，不能连续化生产，同时还要处理气体、液体和固体，对环境污染较大，并副产大量亚硫酸钠。 5.氯苯水解法:氯苯水解法是苯和氯气反应