第十章 胺 化学复习资料教学课件.pptVIP

第十章 胺 10.1 胺的分类 胺与醇、卤代烷分类的不同点 10.2 胺的命名一、普通命名法（简单胺） 芳香仲胺、叔胺的命名 二、系统命名法（较复杂胺） 含有高级官能团的胺的命名方法 季铵类及重氮盐的命名 10.3 胺的物理性质 10.4 胺的结构与化学性质一、胺的结构 二、胺的化学性质1、碱性 碱性顺序 碱性顺序 2、烷基化 3、酰基化 酰基化反应保护氨基 4、磺酰化反应(欣斯堡Hinsberg) 5、芳胺苯环上的反应与溴的反应 硝化反应 磺化反应 6、与亚硝酸反应脂肪伯胺与亚硝酸的反应 芳香伯胺与亚硝酸的反应 芳香族重氮盐的反应（1） 芳香族重氮盐的反应（2） 芳香族重氮盐的反应（3） 仲胺与亚硝酸的反应 叔胺与亚硝酸的反应 碳酸衍生物分类 尿素 相关题型分析 胺的命名与写结构 胺的碱性 比较 磺酰化反应(Hinsberg反应)用于鉴别胺 重氮盐的制备与合成 作业 P231: 1, 2, 3, 4, 5 P232 : 9(1, 2), 10 作业 P231: 1, 2, 3, 4, 5 P232 : 9(1, 2), 10 作业 P231: 1, 2, 3, 4, 5 P232 : 9(1, 2), 10 * 2009有机化学联考辅导--3 十、胺 十一、杂环化合物 十二、糖类 十三、氨基酸、肽 十四、脂类 10.1 胺的分类 10.2 胺的命名 10.3 胺的物理性质 10.4 胺的结构与化学性质 1、根据氢被烃基取代的个数分为： 伯胺 R-NH2 仲胺 R2NH 叔胺 R3N 季铵 R4N+Cl- 2、根据氮原子上相连的烃基种类分为： 脂肪胺 RCH2NH2 芳香胺 3、根据分子中含氨基的数目分为： 一元胺、二元胺、三元胺、多元胺 醇、卤代烷的级数指与O, X相连的碳的级数，胺的级数NH3中氢被烷基取代的数目 叔醇 仲卤代烷 伯胺 胺前加烃基的名称与数目，简单烃在前，复杂烃在后 甲乙胺 苯甲胺苄胺 三苯胺 二乙胺 在烃基前加N，后加苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 N-甲基苯胺 以烃或其它官能团为母体，将氨基作为取代基，取代基列出顺序按次序规则 3-乙基-1-(N-甲基)氨基基戊烷 2-甲基-4-氨基戊烷 对于有高级官能团或碳链复杂的胺，把氨基作为取代基，先出现的官能团为母体 官能团高低顺序： 羧酸磺酸酯、酰氯、酰胺腈醛酮 醇酚炔烯胺醚烷 只作为取代基的官能团： -X,-NO2, -NO, -N2+等 氢氧化四甲铵 氯化三甲基乙基铵 氯化重氮苯 对甲基氯化重氮苯 1、物理状态与气味 2、沸点： 伯胺、仲胺由于分子间氢键，沸点比相应的烃高，而比相应的醇低 叔胺沸点接近烷烃 3、溶解性： 低级脂肪胺在水中的溶解度大 高级脂肪胺在水中的溶解度小 0.1008nm 0.1474nm 0.147nm 107.3° 112.9° 105.9° 108° 图10-1 氨及胺的结构(N: 2s22p3 sp3) 氮上有孤对电子，可接受质子，胺显碱性 季铵碱碱性很强，和NaOH相当 可用酸溶碱沉法分离提纯胺 烷基推电子效应，使胺中氮上的电子云密度升高 芳香胺中氮上的孤对电子与苯环形成p-π共轭，使氮上的电子云密度降低 季铵碱脂肪胺氨芳香胺尿素酰胺 仲胺伯胺叔胺 叔胺中烷基的空间效应，使质子难于接近氮 叔胺在水中溶解度降低，总电离程度变小 吸电子诱导效应，使氮上的电子云密度降低，碱性降低 给电子诱导效应，使氮上的电子云密度升高，碱性增加 产物的亲核性比氨强，得到伯、仲、叔、季铵盐混合物 氨大大过量，伯胺为主要产物，卤代烷大大过量，季铵盐为主 伯卤代烷最好，仲卤代烷产物有烯烃，叔卤代烷主产物为烯烃 分离鉴别伯、仲胺和叔胺，伯、仲胺生成一定熔点的固体，叔胺不反应，仍为液体 制N-取代酰胺，用LiAlH4等还原为复杂胺 保护氨基后，使苯环活性下降 分离鉴别三种胺 磺酰胺可酸性水解为伯胺或仲胺，当R小时，叔胺可蒸出，R大时可分液 苯胺与苯酚的区别，可将白色沉淀用NaOH溶液溶解，三溴苯酚溶解 付氏反应发生在氨基上，不发生在环上 脂肪胺与亚硝酸反应定量放出N2，可测伯胺含量 重氮化反应: 芳香伯胺在过量强酸溶液中与亚硝酸在低温反应得重氮盐的反应 用于改变官能团及定位 （2008农学联考） 偶合反应：重氮盐与酚在弱碱性或与芳香叔胺在中性、弱酸性条件下作用得偶氮化合物的反应 偶合反应一般发生在对位，若对位有基团，则发生在邻位 N-亚硝基苯胺为黄色油状液体或固体，致癌 分离提纯胺 脂肪族叔胺与亚硝酸形成不稳定的盐 芳香胺与亚硝酸反应，在苯环上引入亚硝基 二酰氯（光气） 二酯 二酰胺（尿素） 二缩脲反应：二缩脲在碱性溶液中