高占先有机化学第一章绪论.ppt

第1章 有机化学概论 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物 1.1.2 有机化学 1.1.3 学习有机化学的方法 1.1.1 有机化合物 1. 概念 2. 有机化合物的特点 3. 为什么叫“有机”化合物？ 这与人类对物质世界认识过程有关。在历史上，最早从动植物中提取得到染料、药物和香料等，因此人们认为只有有生命力的动植物能合成这类化合物，其性质又明显不同于当时已知的无机物，就称为有机化合物。尽管后来可以人工合成有机化合物，但有机化合物的名称仍沿用至今。 1.1.2 有机化学 1. 定义 2 . 有机化学发展历史 有机化学的发展大体上分如下几个阶段： 3. 有机化学展望 有机化学学科已经形成多种分支学科 1.1.3 学习有机化学的方法 学好有机化学的重要方法是：勤记忆、认真做习题（作业）、善于归纳总结、动手做实验、遇到问题及时解决。 有机化学是实践性非常强的学科，除了要做有机化学实验外，还需要到化工厂参观、实践，了解工业上如何制备、利用有机化合物。建议学生在《有机化学》学习的不同阶段到就近的化工厂参观实践。 1.2 有机化合物的结构特征 1.2.1 共价键的形成 1.2.2 共价键的基本属性 1.2.3 共振论 1.2.4 有机化合物构造式的表示法 1.2.5 键的极性在链上的传递——诱导效应 1.2.1 共价键的形成 1. 关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论 ⑴ 价键理论???? 从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。 ⑵ 分子轨道理论 以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连接问题的方法称为分子轨道理论。这种方法对电子离域体系描述得更为确切。多用于处理具有明显离域现象的有机分子结构，如芳环、1，3-丁二烯等共轭体系。 2. 分子轨道（1） π键分子轨道 两个碳原子的2p轨道波函数yc 进行线性组合得到y1 和y2  y2= yc1-yc2 较高能量分子轨道 反键轨道p* y1= yc1+yc2 较低能量分子轨道 成键轨道p 用图表示： 3. 用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键 ⑴ 基本思路：在形成化学键时，原子的能级相近的价轨道进行“混合”，即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。 ⑵ sp3杂化：C的电子组态：1s2 2s2 2px1 2py12pz，其中2s2 2px1 2py1 2pz为价轨道，其中的电子为价电子。 这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础 因此氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样C的sp3轨道还可以与?O、N?等原子的杂化轨道形成?C—O、C—N?等σ键。 同样，C的sp3轨道还可以与?O、N?等原子的杂化轨道形成?C—O、C—N?等σ键。 C—C?π?键的形成： 　　两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C—C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C—C?π?键，即C=C重键同时形成。 乙烯分子的形成： 剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C—H?σ?键，即乙烯分子。 两个sp杂化轨道互成180°，在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。 C-C三重键的形成： 两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C—Cσ?键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C—C?π?键,即C≡C三重键同时形成。 乙炔分子的形成： 两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键,即乙炔分子形成。 ⑸ sp3、sp2、sp轨道的比较： sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对 称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成 C-C σ键，形成饱和的、不饱和的碳链或 碳环如： sp3 sp2 sp2 sp s