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部分作业题或习题参考答案 第八章 8-1 1) 1,4-二氯丁烷 2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 6) 3-对溴苯-1-丙烯 8-6 1) CH3CH2CH2CH2Br反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了SN2反应的速度。 2) (CH3)3Br反应较快，为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应，但因水为弱的亲核试剂，故反应慢。 3) SH- 反应快于OH-，因S的亲核性大于O。 4) (CH3)2CHCH2Br快，因为Br比Cl易离去。 8-7 (2), (4), (5)为SN1，其余为SN2. 8-8 （1）＞（2）＞（3），SN1历程。 8-9 对于SN2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对SN1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，SN1反应困难。 8-10 8-11 （1） （2）加AgNO3的醇溶液。立刻有AgCl沉淀的是苄氯；片刻后有AgCl沉淀的地氯代环己烷；没有沉淀的是氯苯。 （3）加AgNO3的醇溶液。分别生成AgCl（白）沉淀；AgBr（淡黄）沉淀; AgI（黄）沉淀. 8-14 1) A错，溴应加在第一个碳上。B错，-OH的活泼H会与格式试剂反应。 2) B错，叔卤烷遇-CN易消除。 3) B错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 4) 产物为，共轭双烯稳定。 第七章 7-6 （1）间二甲苯﹥对二甲苯﹥甲苯﹥苯 （2）对二甲苯﹥甲苯﹥对甲苯甲酸﹥对苯二甲酸 7-7 （2），（7）。 7-9 其中（2）可以直接用F-C反应制备甲苯。 7-13 第六章 6 补充题2 C7H8O IR ：3300，3010，1500，1600，730，690cm-1 1HNMR：7.2 (m 5H) 4.5 (s 2H) 3.7 (b 1H) 答案：C6H5-CH2-OH 第五章 5-6（1） 其中（2）的目标产物氧化可开环加上侧链成三酸 5-7 （2） （1）制备的丁炔加2HCl （3） （1）制备的丁烯加HBr/ROOR’,光。 5-8 Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3， 5-9 第四章 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯2-甲基-2-戊烯反-3-己烯顺-3-己烯1-己烯 2-甲基-1-丙烯 快 （形成叔碳正离子） 4-6（1） 亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 4-7 （1）考虑双键的顺反异构，A的可能构造式为四种！ 4-8 (3) 第三章 (1)，（3）(5)有光学活性。 3-4（1）-C(CH3)3, -CH=CH2, -CH(CH3)2, -CH2CH3 (2) 苯基, 乙炔基，乙烯基，烯丙基 （3）-CO2CH3， -COCH3，-CH2OCH3， -CH2CH3 （4）-Br, -CH2Br, -CN, -CH2CH2Br 3-5 它们的手性中心的绝对构型都为S。 3-6 （1）A对映体，S/R；B，为同一化合物，构型为S；C为同一化合物。有两个相同的手性碳且构型相同为R、S。 （2）A（1S，2R）；B（1R，2S）；C（1S，2R，3R） （3） A，B有光学活性，C无光学活性，因为其有对称面。 注：螺环两个环平面相垂直。 （8） E 3-8 第二章 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷 2-4 (3)(2)(5)(1)(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为。 2-11 (4)(2)(3)(1) 第一章 (1)a﹤b; (2)b﹤a;(3) a﹤b 1-6 （1） （2）甲醇氧-氢键极性大，氢易离解，氧也易于接纳负电荷。 （3） （4）相似相溶。NaCl在水中以Na+和Cl-形式存在，可以被水分子稳定；乙醚是非极性化合物，不能稳定极性离子形式。 8