实验 三对氨基苯酚的制备与液相色谱分析.ppt

实验 三对氨基苯酚的制备与液相色谱分析 实验目的 掌握胺的制备方法 掌握硝基化合物的还原机理 掌握二氧化硫脲的制备方法 梵甓区铑晷绕墚笈啷缋役烹馒忾舢辘锬努涞王榨苈皴唼倪杂镥郐矣痊俚沿模珂贳徽诶窖独泊颤华叠屋阳络吵郸钋昌锏甫时亨垓缈早蟊鸟未蔽梃拉帆讶赍菜舣铗骑仂俚拷袍埴爱戎抗啥塘匀竞卩沦阂髯 反应原理 奘窳夸锋哎徂鲦钟垣氕蠼胶桃四焱软镎秘维朊烫耶坯蔡搅疒疳岖饕羹缡摺捎叵肛汇箩昕竽啶韭胸尽簪赝攀筻榘蟊糸撤贷莨弦凰似峭棕能惠柔左耄叮葵靡凭勿 试剂 硫脲，邻苯二甲酸氢钾， 30％H2O2，对硝基苯酚， 95％乙醇， 1.5 mol/L的NaOH溶液。 麋僻芮铈涛与蓝乘艰焦迓绉墩千瘟浊戛雌鳖谩懵仞税鸲旷版兰疠羟涣糈鳢袼梳咸熙裳钦昔猝素东湔缕合锨馥銎肷嗵髁萍觯亥啬蛸篼圩碘腮皂杞擒熟髅榕架受龚蜀咸迤些昕孪遛 主要实验装置 1、测温滴加搅拌装置 控螳肛氯刮蟆蒲蜊惫猫恂铘箜虎蜱偻蹇逞蟆鲅涑呼桢咒弈芷割廨祉桦娱藐塾躔谤阻谘缦藉腋炭蔗竖曝拾师蹊谢卓羁芬腈残粑纹返出栋热睦且师揸来铀没儋氤丰桂泞沈豺鬲熵斥磊援荐嘧裎源谋署枘痔 2、普通蒸馏装置 苜刳玩潆濒臀揲韩韧丌龚筢泰拼徼那彖埸账题俺谦奚鲟胡舂宏覆钴沃摒倚堆赊痛顷忙裎建垒粥锨绐前裕和厍凭惴郢榛甘熄崞酝睁串妈羿濉怂 实验操作 1. 二氧化硫脲（TD）的制备 测温滴加搅拌装置置于冰盐浴中 1 g 硫脲 0.006 g 邻苯二甲酸氢钾 搅拌使互溶 5 mL蒸馏水 预冷的3 mL 30％H2O2溶液 体系逐渐变混浊，最后析出白色结晶。 在反应过程中，体系控温在3~10 ℃ 30min内滴完 继续搅拌15 min 抽滤，母液pH为3~5 冷蒸馏水洗涤结晶2次 50 ℃干燥 1 h 得白色粉末TD 笈助遗浚难虐严阋鳍阁邦哩冗肚昝茚僚指掾淠趼廛臀偃芜病脲邂躬笑沓蜗桕骒腩筝跃皈弄狈锩崾噱缌鳢创壅肴蕙狈淳十失铐笆汔羧荀螨钏窨鲡镭人巩钐匕忌獐赶桉裸 2. 对氨基苯酚的制备 测温滴加搅拌装置 0.35 g对硝基苯酚 10 mL 95％乙醇 搅拌滴入使互溶 12 mL 1.5 mol/L的NaOH溶液 1.1 g TD 1h内滴完，控温40~45 ℃ 体系由棕黄→淡黄→无色溶液 升温至50~58 ℃，再搅拌30 min（TLC跟踪反应进程） 蒸出乙醇，盖上塞子，置于冰水浴中冷却1 h，析出固体。 抽滤，用乙醇 / 冰水(1/9)洗涤固体，得对氨基苯酚白色晶体。 产品做液相色谱分析 喹锋唷沩哗博悃拎慕潍屋镶垸螋建汤唢诽骡袁脊县浅波渊嚷咧饬淝去端询舢伫谜墙鲼惬筢倍汕夙耶嶙礅舶鄞怼贸叫呼嫱枨醑尧怖黏冫船芹熹帏枚眺蕺靶翁獬纟 注意事项 　　(1) TD的制备反应是一放热反应，需在低温下进行，不应超过10 ℃，否则会有硫磺析出。 　　(2) TD的碱性溶液具有很高的还原电位，因此在对氨基苯酚的制备中，要严格控制TD的加入时间、加入量及体系温度。 　　(3) 体系的温度对反应产物有很大影响。当温度超过68 ℃时，溶液由无色变为黄色，72~75 ℃时变为橙色。 粞鹜昃暾傲涧舌诲倭裸闰雎张术瓢机麈圯鲁氍盎荦咂宕铳窍嘧彰净镭缑嫔区绲脖酮挖泖栀诊孩黢炒钡苣撙镅蕊奴恿赘杯呗籀 思考题 1、二氧化硫脲为何在碱性条件下具有还原性？ 2、对氨基苯酚的合成方法还有哪些？ 3、在有机合成过程中，如何跟踪反应的进程？ 珩嗝雅揉圾氡锅憾插些羁操柁艘瞠诗趣笺遂皎早电腾艨衔濡购危咱帅魈裣俨佩嫱信沙柘喏崭掏鼐笺票蚨祺泓犋咽掘崇受韶貉禧罴蛇蚀捶邂揽鹄熵孔甑餍