[理学]复旦大学 有机化学 第01章.ppt

* 第一章 绪 论 有机化学（Organic Chemistry）—— 一门研究有机化合 物的结构和性质的科学 有机化合物 —— 含碳的化合物（碳氢化合物及其衍生物） 最早的有机化合物来自于动植物体（有机体） Wh?ler第一个由无机物合成了有机物尿素（1828年） 一. 有机化学和有机化合物 有机化合物的特点： 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250oC以下） 3. 易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多。 5. 反应速度慢，副反应多。 有机化学的研究任务 分离提取自然界的有机物，测定其结构、性质并加以利用 研究有机物结构与性质的关系、反应的历程、影响反应的因素 有机合成 研究有机化合物的过程 分离、纯化：萃取、重结晶、蒸馏、升华、色谱法（薄层层析、柱层析、气相色谱GC、液相色谱HPLC）等。 元素定性、定量分析（确定实验式）。 确定结构： 红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱、质谱、X射线衍射等。 分液漏斗 （液-液萃取） 索氏提取器 （固-液萃取） 蒸馏 柱层析 二. 有机化合物的结构和结构理论 1. 有机分子的化学键——共价键 失去或获得电子成离子——离子键 与其它原子共享电子——共价键 共价键的属性（参数） 饱和性 方向性 键长：成键原子原子核之间的平衡距离。 键角：键与键之间的夹角。 键能：(离解能) 键的极性、键的极化: (分子的极性) 分子间的作用力 定向力（偶极—偶极作用） 色散力（范德华力—由于极化产生的暂时的偶极—偶极作用） 氢键 产生氢键的条件： 1）只有N, O, F等原子能与H形成氢键 2）只有与N, O, F等原子相连的H能形成氢键 2. 早期结构理论与有机分子的结构表达方式 八隅体(Octet)概念：原子的外层电子填满时（第二层为8个电子）最稳定 碳原子的成键特点： 中等电负性，最外层有 4 个电子，可与其它原子共享电子以满足八隅体（成共价键） 共享一对电子 ——单键 共享两对电子 ——双键 共享三对电子 ——叁键 有机结构式的表达 3. 有机化合物的几何形象 有机分子的立体结构 a. 烷烃：四面体模型 b. 烯烃（平面型分子） 用键线式表示： c. 炔烃（直线型分子） 4. 近代结构理论与有机分子结构 量子力学：原子轨道理论（s 轨道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠 两种交叠方式：s 键 和 p 键 s 键（轴对称方式交叠） p 键（侧面交叠） 杂化轨道理论 背景：早期的结构理论不能完全解释化合物的结构和性质 碳原子外层电子组态： (2s)2, (2px)1, (2py)1, (2pz)0 成共价键时： (2s)1, (2px)1, (2py)1, (2pz)1 跃迁 杂化轨道理论的解释：在成键之前，碳原子的外层轨道先相 互作用产生了杂化（hybridization, 即先加和再平均化）， 形成同等数目的能量相同的杂化轨道。 sp3杂化（饱和碳）：四面体形 碳原子的几种杂化轨道 甲烷(CH4)的成键示意： sp2杂化（双键碳）：平面型 乙烯(CH2=CH2)的成键示意: 其它sp2杂化碳例子（正碳离子、负碳离子、自由基等） sp杂化（叁键碳）：直线型 其它sp杂化分子（如：丙二烯） 三. 常见的有机反应类型 1. 按键的断裂方式分类 均裂反应（自由基型反应） *