8、有机合成与推断xueshengban.pptVIP

（2）分子中原子或原子团之间是相互影响的 （4）由性质推断官能团 （5）由反应中量的关系确定官能团的个数 例2：已知 由苯甲酸合成正已二酸 ①NaOH ② 脱羧 ③卤代④消去 ⑤ X2加成⑥水解⑦氧化⑧氧化 例3：由2-甲基丙烯、甲醇等合成聚甲基丙烯 酸甲酯（有机玻璃） 2-甲基丙烯① X2加成②水解 ③氧化 ④ 氧化⑤消去⑥酯化⑦加聚 三、有机合成与推断的突破方法 找出突破口，进行顺推、逆推 或双向齐推。 1、从物质的性质突破 物类 特性 烯和炔 溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色 醇 金属钠（H2）、O2/Cu氧化、浓硫酸/△ 醛 银镜反应、新制Cu(OH) 2、H2/催化剂(Ni) 羧酸 Na2CO3或NaHCO3(得CO2)、酯化反应 酯 NaOH水溶液、稀硫酸水解 酚 溴水(白色沉淀)、FeCl3(紫色溶液) 卤代烃 消去(NaOH醇溶液△ )、水解(NaOH水溶液) 例1、已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子 水生成酸酐： 某酯类化合物A是广泛应用的塑料增塑剂。A在 酸性条件下能够生成B、C、D。 (1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途 (2)写出B +E→CH3COOOH+H2O的化学方程式 (3)写出F可能的结构简式 C20H34O8 (4)写出A的结构简式 (5)l mol C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗 Na与NaOH物质的量之比是 (6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加 热反应的化学方程式: 2、从反应的特征条件突破： 注意：在碱性条件下，反应生成的酸都会转化为 相应的盐，加酸后才能转化为酸！如检验氯乙烷中的氯。 例2、根据图示填空： H是环状化合物C4H6O2。F的碳原子在一条直线上 (1)化合物A含有的官能团是 。 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化 钠醇溶液作用下转变为F,由E转变为F时发生两种反应,其 反应类型分别是 。 C4H3O3Na 碳碳双键、醛基、羧基 消去反应、中和反应 (3)D的结构简式是 . (4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G,其反应方程式是。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 C4H3O3Na COONa COONa 3、从物质的转化关系突破： 例3、分子式为C8H13O2Cl的有机物A，可发生下列 一系列变化： （1）写出A、B、C的结构简式. （2）方程式：A + NaOH溶液共热 F + NaOH醇溶液共热 例4、烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化为 羧基，例如： 化合物A-E的转化关系如图所示，已知，A是芳香 化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常 用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试 剂（D也可由其它原料催化氧化得到），E是一种常 用的指示剂酚酞，结构如图。 写出A、B、C、D的结构简式。 E * 有机合成与有机物的推断 北京潞河中学 姚新平 一、知识准备 基础扎实是关键！ 各类烃的通式 烃的衍生物的通式 R－NO2 硝基化合物 R－X 卤代烃 　　O R－C－O－R、　　CnH2nO2 酯 　　O R－C－OH　 CnH2nO2 羧酸 　　O R－C－R、　　CnH2nO 酮 　　O R－C－H　　CnH2nO 醛 OH 酚 R－O－R、　CnH2n+2O 醚 R－OH　　 CnH2n+2O 醇 通式 种 类 萘和蒽 苯及其同系物CnH2n-6(n≥6) 芳香烃 炔烃CnH2n-2(n≥2) 烯烃CnH2n(n≥2) 不饱和烃 环烷烃CnH2n(n≥3) 烷烃CnH2n+2(n≥1) 饱和烃 通 式 种 类 1、有机物的种类和通式 2（1）常见官能团与所发生化学反应的关系 R-OH R(H)-COO-R/ 酯基 -COOH 羧基 R-CHO 醛基 -OH 羟基 R-X 卤代烃 苯环 -C