高考化学专题训练：27有机合成与推断（含解析）.docVIP

专题27 有机合成与推断热点题型和提分秘籍 【高频考点解读】 有机合成与推断是历年高考的热点，也是重点。有机物推断主要以框图填空题为主，常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。 【热点题型】 题型一 有机合成中的重要桥梁——卤代烃 例1、已知：R—CH===CH2＋HX―→ A、B、C、D、E有如下转化关系： 其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白： (1)A、B、C、D、E的结构简式： A________、B________、C________、D________、E________。 (2)完成下列反应的化学方程式： ①A―→E_____________________________________________________； ②B―→D__________________________________________________； ③C―→E____________________________________________。 【答案】 【提分秘籍】卤代烃在有机合成中的主要应用 (1)在烃分子中引入官能团，如引入羧基、羟基等。 (2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a―→消去―→加成―→卤代烃b―→水解，会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。 (3)增加官能团的数目，在有机合成中，通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，达到增加官能团的目的。 【举一反三】 氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。 已知：由E二聚得到 完成下列填空： (1)A的名称是________，反应③的反应类型是________。 (2)写出反应②的化学反应方程式______________________________________。 (3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式： _____________________________________________________________________。 鉴别这两个环状化合物的试剂为__________________________________________。 (4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式： _______________________________________________________________。 【热点题型】 题型二 有机合成 例2、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯()，其过程如下： 据合成路线填写下列空白： (1)有机物A的结构简式：____________________，B的结构简式：____________________。 (2)反应④属于____________反应，反应⑤属于______________反应。 (3)③和⑥的目的是______________________________________________。 (4)写出反应⑥的化学方程式：__________________________________________。 【提分秘籍】 1.有机合成的任务 2.有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。 3．有机合成题的解题方法 (1)顺合成法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆合成法：此法是采用逆向思维