高考化学大一轮复习配套文档：第11章第3讲《烃的含氧衍生物》（鲁科版）.docVIP

第3讲　烃的含氧衍生物 [考纲要求]　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 考点一　醇　酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．醇和酚的化学性质 (1)由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示： 反应 断裂的价键 化学方程式(以乙醇为例) 与活泼金属反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反应 ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 与氢卤酸反应 ② CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子间脱水反应 ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子内脱水反应 ②⑤ 酯化反应 ① (2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 ①弱酸性 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。 ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 。 ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 深度思考 判断正误，正确的划“√”，错误的划“×” (1)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水(√) (2)向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇(√) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃(√) (4)苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成碳酸钠(×) 解析　苯酚电离H＋的能力比H2CO3二级电离H＋的能力强，因而只能生成NaHCO3。 (5)CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O该反应属于取代反应(×) (6)遇FeCl3溶液可显紫色(×) (7)苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为 (×) 解析　正确的离子方程式为 (8)分子式为C7H8O，且含苯环的有机化合物有4种(×) 解析　属于酚的有3种()，属于醇的有1种()，属于醚的有1种()，共5种。 题组一　醇、酚的辨别 1．下列物质中，不属于醇类的是(　　) 答案　C 2．下列关于酚的说法不正确的是(　　) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物 B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应 C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚 D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类 答案　D 解析　羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。 3．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是__________，属于酚类的是__________。 答案　CE　BD 题组二　醇、酚的结构特点及性质 4．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是 (　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 答案　D 解析　物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质②中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；物质④中羟基连