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[理学]浙江大学 高等有机化学 英文课件 第七讲
Advanced Organic Chemistry
Lecture VII
Xufeng Lin
Reaction
Reaction
1. Subsitution
1. Subsitution
Nucleophilic ; Electrophilic ; Free radical
; ;
2. Addition Reactions
2. Addition Reactions
3. Eliminations
3. Eliminations
4. Rearrangements
4. Rearrangements
5. Oxidations and Reductions
5. Oxidations and Reductions
饱和碳原子上亲核取代反应
(Aliphatic Nucleophilic Substitution)
反应通式：
Nu + R L R Nu +L-
亲核试剂带着一对电子进攻中心碳原子，离去基团带着一对电子离开
一. 反应类型
⑴底物为中性，亲核试剂带着一对孤对电子：
Bu P + CH CH I Bu P CH CH + I-
3 3 2 3 2 3
⑵亲核试剂带有负电荷：
-
R L +Nu- R Nu + L
-
PhCH Cl + CN- PhCH CN+Cl
2 2
⑶底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子：
+ + Nu ++
R L R Nu L
+ + (CH ) S
+ (CH ) N (CH ) N + 3 2
(CH ) S 3 3 3 4
3 3
⑷底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷：
+
RL +Nu- R Nu +L
+
CH OH + Cl- CH Cl +H O
3 2 3 2
二. 反应机理
1. 单分子亲核取代( SN 1)反应机理
-
R L +Nu- R Nu + L
= k1
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