[理学]第6章 有机化合物结构推导.pptVIP

第六章 有机化合物结构推导 一、波谱分析法推导结构 二、化学法推导结构式 三、用波谱和化学分析法推导结构 物理信息、化学信息综合运用，相互佐证 ? 结构 * * 题目类型： 根据物理信息推测结构 根据化学反应信息推测结构 根据物理、化学信息综合推测结构 UV ? 共轭体系 IR ? 官能团 1HNMR ? H数目及连接 MS ? 碎片印证 1、化合物A的化学式为C6H12O3，IR特征吸收峰为2830cm-1(s), 1075cm-1(s), 1125cm-1(s), 1720cm-1(s)；1HNMR的δ为2.1(s, 3H), 3.3(s, 6H), 3.65(d, 2H), 4.7(t, 1H)；其质谱m/z数值为132, 117, 102, 75, 43，请推出化合物的结构。 解:(1) C6H12O3 ,? = 1：含一个双键或者环； (2)IR:2830cm-1(s):C-H; 1720cm-1(s):C=O 1075cm-1(s),1125cm-1(s):C-O-C (3)1HNMR:δ2.1(s,3H):-CH3; 3.3(s,6H):-OCH3两个 3.65(d,2H),4.7(t,1H)：-CH2-CH ?可能的结构： (4)质谱印证： 2、某化合物为无色液体，bp144oC，UV谱表明275nm有吸收且?max=12；IR在3413cm-1,2950cm-1, 1709cm-1, 有吸收；1HNMR在δ为0.89(t),1.57(六重峰), 2.37(t),三个峰面积比为3:2:2；MS分子离子峰114，其它主要峰分别为71,43,27，试推测该化合物的结构。 解:(1) UV275nm弱吸收：无共轭体系，可能为C=O； (2)IR:1709cm-1:C=O，与UV一致； 2950cm-1：-CH3, CH2; 2900-2700cm-1无吸收:不存在醛,可能是酮； (3)1HNMR:δ0.89(t): -CH3( -CH2 ); 2.37(d):-CH2 ,且连吸电子基（C=O）; 1.57(六重峰):(CH3)-CH2-(CH2-C=O); (4)MS分子离子峰114 ?可能的结构： (5)质谱印证： 3、某化合物分子式为C6H10O3,UV谱表明有共轭吸收；IR在2950-2870cm-1,1720cm-1,1750cm-1 有吸收；1HNMR在δ1.2(t),2.2(s),3.5(s),4.1(q),四组峰面积比为3:3:2:2,试推测该化合物的结构。 解:(1) C6H10O3 ,? = 2：含2个双键或者三键或一双键加环； (2) UV共轭吸收：共轭体系； (3) IR:2950-2870cm-1:-CH3, -CH2-； 1720,1750cm-1：2个C=O; (4) 1HNMR:δ1.2(t,3H)、4.1(q,2H): CH3-CH2-; 2.2(s,3H):CH3-C=O; 3.5(s,2H):-CH2-; ?可能的结构： 4、某化合物分子式为C3H7NO,UV219nm(?=60)；IR在3413cm-1,3236cm-1,1667cm-1有吸收；1HNMR在δ6.5(s, 2H),2.25(q,2H),1.10(t,3H),试推测该化合物的结构。 解:(1) C3H7NO ,? = 1：含双键或环； (2) UV219nm(?=60) ：可能为酰胺； (3) IR:3413cm-1，3236,1667cm-1：一级酰胺; (4) 1HNMR:δ6.5(s,2H): NH2-; 2.25(q,2H):CH2; 1.10(t,3H):-CH3; ?可能的结构： 化合物之间的变化关系 ? 结构 1、化合物A的偶极距为0.4D，经加热处理后得化合物B,其偶极距为0，B在酸作用下与水反应生成C,C与Cl2/NaOH反应生成CH3CH2COONa和CHCl3，请写出化合物A的结构式及各