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[研究生入学考试]第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 11.3 羧酸的化学性质 11.4 羧酸衍生物的化学性质 11.5 羟基酸和羰基酸 11.6 碳酸及其衍生物 11.1 羧酸及其衍生物的结构及分类 11.1.1 羧酸的结构和分类 11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 11.1.1 羧酸的结构和分类 (1) 按碳架分类和结构 2. 羧酸的结构 根据结构可预测： Csp2 上正电荷下降，亲核加成比醛、酮难； C—OH 变短，-OH 被亲核取代活性比醇小； O—H 变长，H 的酸性比醇强； C—COOH 间极性小,α-H 的活性比醛、酮小。 苯甲酸 苯甲酸分子模型 -COOH：p-π共轭 环-COOH：π-π共轭 邻甲基苯甲酸 邻甲基苯甲酸分子模型 （非共轭体系） -COOH, 在两个平面里 α,β-不饱和酸 α,β-不饱和酸的分子模型 （交叉共轭） 羧酸根 羧酸根分子模型 （共轭） 11.3 羧酸的化学性质 11.3.1 酸 性 (几个重要概念！) 11.3.2 羧酸衍生物的生成 11.3.3 还原反应 11.3.4 脱羧反应 11.3.5 α-H的卤代反应 1. 羧酸化学性质概述 pKa = 3～5 与NaOH、Na2CO3、NaHCO3成盐 分离、提纯、回收RCOOH (1) 酸性大小判断 可用 I-效应、C-效应、空间效应 判断酸性大小 HCOOH CH3COOH -CH3 供电子基 +I效应 前者 -C效应 取代苯甲酸（Y-C6H4-COOH）的pKa(25C。) (2) 邻位效应 基团的电子效应 pKa1(2.89) pKa2(5.41) 场效应 -COO- 的电子通过 邻位效应 空间作用分散到-NO2 pKa=2.21 立体效应 破坏共轭，失去+C效应 pKa=3.91 氢键作用 pKa=2.89 pKa 4.57 4.47 4.38 4.17 3.91 +C效应 +C效应 +C效应 邻位效应 pKa 3.97 3.55 3.51 3.42 -C效应
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