有机复习总结资1.docVIP

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有机复习总结资1

有机复习总结资料 有机化学总复习知识要点 (一)几组概念的区别 1、,根、基、原子团 根:带电的原子或原子团,都是离子,存在于离子化合物中。 基:中性的原子或原子团,不能电离,烃分 子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的原子团。 原子团:几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。 烃基有: 甲基、 --CH3 乙烯基 —CH=CH2 正丙基 —CH2—CH2—CH3 异丙基 --CH(CH3)2 苯基 --C6H5 乙基 --CH2CH3 官能团有 : 碳碳双键 C=C 碳碳叁键 —C≡C—, 卤原子—X, 羟基 —OH, 醛基 —CHO, 羰基 C=O 羧基 —COOH, 氨基 —NH2, 硝基—NO2, 磺酸基 —SO3H等。 酰基 —RCO— 肽键—CONH— 2、同系物 (1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。 (2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。 (3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。 练习1:苯甲醇和苯酚是否属于同系物? 练习2:HCOOH与HCOOCH3是否属于同系物? 3、同分异构体 凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。 中学阶段涉及的同分异构体常见有三类: (1)碳链异构 练习1 C8H18一个分子中含有4个—CH3的同分异构体有多少种? 练习2 用—X、---Y、---Z三种基团同时分别取代苯环上的3个氢原子可得多少种分子? 练习3 分子式为C8H8O2 的酯的同分异构体有多少种? (2)位置(官能团位置)异构 练习4 C7H8O有多少种同分异构体? (3)异类异构(又称官能团异构) 常见的异类异构主要有以下几种: 1)烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3。 2)二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4。 3)饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2。 4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,≥3。 5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2。 6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7。 CnH2n+1NO2,n≥2。 4、硝基化合物与硝酸酯 硝基化合物:烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物,R-NO2。 硝酸酯:酯与硝酸发生酯化反应的产物 RONO2 。 5、酯与脂 酯:酸与醇发生分子间脱水后的生成物。 脂:高级脂肪酸和丙三醇形成的酯,属于酯,仅指高级脂肪酸的甘油酯 (二)官能团的重要性质 1、C=C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚;③氧化 2、C≡C:①加成(H2、X2或HX、H2O);②加聚;③氧化 3、 :①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H2) [延生]①引入氨基:先引入 ②引入羟基:先引入 ③引入烃基: ④引入羧基:先引入烃基 4、R—X: 5、醇羟基: 6、酚羟基: ①与Na,NaOH,Na2CO3反应 2 —OH+2Na→2 —ONa +H2↑ —OH +NaOH→ ─ONa +H2O ─OH +Na2CO3→ ─ONa +NaHCO3 [注意]酚与NaHCO3不反应。 ─ONa ─OH +NaHCO3(NaHSO3,Na+) ②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。 [检验]遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色; 7、醛基: 氧化与还原 [检验]①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。 8、羧基: 与Na,NaOH,Na2CO3,NaHCO3溶液反应 酯化反应: 酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O 9、酯基:水解 R─CO─O─ + 2NaOH→RCOONa+ ─ONa (三)官能团重要性质的应用 1、定性分析:官能团 性质; 常见的实验现象与相应的结构: 遇溴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C; 遇FeCl3溶液显紫色:酚; 遇石蕊试液显红色:羧酸; 与Na反应产生H2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); 与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸; 与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚; 与NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃; 发生银镜反应或与新制的Cu(O

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