苯的同系物的性质氧化反应.pptVIP

（1）卤代反应 * 高三第一轮总复习 专题9 认识有机物 第2讲 芳香烃 * （2）苯分子具有平面正六边形结构。 （3）各个键角都是120 。 O （4）苯分子中的碳碳键的键长和键能介于C-C 键和C=C键之间，完全相同，是一种介于单 键和双键之间的独特的键。 考点一、苯的结构和性质 （1）苯的分子式是C6H6结构简式是 或 1、苯的结构 哪些事实可证明此结论？ 练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是 A、苯不能使溴水褪色 B、苯能与H2发生加成反应 C、溴苯没有同分异构体 D、邻二溴苯只有一种 A、D （2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 是介于单键和双键之间的一种独特的键 2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 （1）氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时发生明亮带有浓厚的黑烟的火焰。 注意：苯不能与酸性KMnO4溶液反应 （1）氧化反应 （2）取代反应 （3）加成反应 苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。 溴代反应 说明：操作步骤、实验现象。 ①苯分子里的氢原子被“—X(卤原子)”所取代的反应，叫做卤代反应。 （2）取代反应 +Br2 FeBr3 Br + HBr↑ *溴苯是密度比水大的无色液体 苯与溴的反应 苯与硝酸反应 苯与浓硫酸反应 （放热反应） 2Fe+3Br2=2FeBr3 问：溴苯和HBr中可能含有的杂质是什么？如何除去？ 剧烈反应，有白雾生 成，三颈烧瓶底部有 褐色油状物出现，加 NaOH溶液后有红褐 色沉淀生成 + HO—NO2 —NO2 + H2O 浓H2SO4 50℃~60℃ 苯与硝酸反应 + HO-SO3H —SO3H + H2O △ *硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水 浓H2SO4起催化剂和吸水剂的作用 控制温度，防止其他副反应的发生，可进行水浴加热 苯与浓硫酸反应 （3）苯的加成反应 + H2 催化剂 △ 3 考点二、苯的同系物 1、定义：苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所 代替得到的烃。 2、苯的同系 物的性质 （1）氧化反应 （3）加成反应 （2）取代反应 ①溴代反应 ②硝化反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 苯环对烷烃基的影响使苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼； 侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 。 CH3 KMnO4、H+ COOH 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） + HNO3 CH3 浓硫酸 △ CH3 NO2 NO2 O2N + H2O 3 3 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2 2 2 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 例1:二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表: 试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为 _______ 和 ___________ ;x为_______℃, 其对应有机物结构简式为 ____________ -54 -27 -54 x -54 13 对应二甲苯的熔点(℃) 205 214.5 204 213.3 206 234 各种溴二甲苯的熔点(℃) CH3 H3C CH3 H3C Br -27 CH3 CH3 例2:某一定量苯的同系物完全燃烧,生成的气体通过浓 硫酸后浓硫酸增重10.8g,再通过KOH溶液后,KOH溶 液增重39.6g,又知经氯化物处理后该苯的同系物苯环 上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种,该 苯的同系物的分子式为_________, 其结构简式为______________ C9H12 H3C CH3 CH3 考点三、有机合成题 注意题中所给信息！ 1、已知①R-Br→R-OH（R表示烃基） ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进 入苯环的位置有 显著影响；③ NO2 NH2