构象与对映异构19.pptVIP

* 高分子材料化学基础 第六章 构象异构 与对映异构 高分子材料化学基础 第六章 构象异构与对映异构 第一节 构象异构 高分子材料化学基础 第一节 构象异构 第一节 构象异构 一、构象（conformation）： 由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式，这些不同排列形式称为构象。不同构象之间互称构象异构体。 二、烷烃的极限构象有两种： ▲交叉式（反叠式） antiperiplanar, ap ▲重叠式（顺叠式） synperiplanar, sp 高分子材料化学基础 第一节 构象异构 三、乙烷的构象 乙烷分子的两种极限构象是交叉式和重叠式。通常用以下三种形式表示： a.交叉式构象 楔（xie）形式 ? ?透视式 纽曼式 b.重叠式构象 楔形式 ? ?透视式 纽曼式 高分子材料化学基础 第一节 构象异构 四、丁烷的构象 ◆ 选C2-C3σ键为轴，以纽曼式表示： 部分重叠 邻位交叉 全重叠 全交叉 ◆ 四种典型构象的能量高低顺序是： 全交叉＜邻位交叉＜部分重叠＜全重叠 高分子材料化学基础 第六章 构象异构和 对映异构 第二节 对映异构 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 一、物质的旋光性 1、自然光与偏振光 ◆ 自然光的光波在传播过程中，其振动的方向与 前进方向相垂直 。 ◆ 只有一个振动 方向的光称为偏振光。经过尼科 尔棱镜的自然光会变成偏振光 。 （a）自然光 （b）尼科尔棱镜 （c）偏振光 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 2、物质的旋光性 偏振光的振动 方向不改变 偏振光的振动 方向改变 ◆能使偏振光振动方向发生旋转的性质称为物质的旋光光性。 ◆具有旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。 ◆是手性分子的物质具有旋光性 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 二、对映异构 1、手性 像左手和右手那样，具有互为实物与镜像关系， 彼此不能重合的性质叫做手性。 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 2、手性分子与对映异构体 ◆当碳原子上连接的四个基团（原子）都不相同时，四个 基团在空间有两种连接方式（两种立体结构），他们为实物 与镜像关系。 ◆这种碳原子称为手性碳原子（连接四个不同的基团） ◆这两种立体结构互称对映异构体 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 CH3 H CO2H HO CH3 H CO2H OH ◆ 乳酸含一个手性碳原子，手性碳原子上四个基团（原子） 在空间有两种排列方式 ，分别称为R型和S型。 ◆当分子中的基团（原子）的空间排列存在实物与镜像关系 时，这种分子称为手性分子。 ◆手性分子的物质具有旋光性 ◆含有一个手性碳原子的分子，一定是手性分子。 高分子材料化学基础 第二节 对映异构 3、构型的表示法——费歇尔投影式 为了便于书写和进行比较，对映体的构型 常用费歇尔投影式表示： *