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§4醌类化合物
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§ 9.1 结构
§ 9.2 物理性质
§ 9.3 酸性
§ 9.4 显色反应及其应用
§ 9.5 提取
§ 9.6 分离
§ 9.7 大黄
§ 9.1结构
苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌
9.1.1苯醌类
对苯醌: 邻苯醌:
结构式实例:见书
9.1.2萘醌
自然界得到的几乎均为α-萘醌(1,4-萘醌,对醌)
从结构上考虑可以另有β(1,2-萘醌,邻醌)及amphi(2,6-萘醌)]
举例:维生素K1等。 识别 @@
9.1.3菲醌
天然成分:
邻醌: 丹参醌Ⅰ 丹参醌ⅡA 丹参醌ⅡB
对醌: 丹参新醌(甲乙丙)
9.1.4蒽醌类
包括:蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物。
9.1.4.1单蒽核类
蒽醌衍生物(游离或成苷;其中的酚OH或COOH多以成盐形式存在)
1 分类 @@
大黄素型:羟基:分布在 两侧 的苯环上,例如大黄酸等。
茜草素型:羟基:分布在 一侧 的苯环上,例如茜草素等。
大黄素型结构平面对称,可翻转,R1、R2可互换位置。
酸性由强至弱:
-COOH 1个β-OH (2个α-OH+1个CH2-OH) 2个α-OH
大黄酸 大黄素 芦荟大黄素 大黄酚、 默写结构 @@
大黄素甲醚
梯度萃取
所用碱液: @@
5% NaHCO3 5% Na2CO3 0.5% NaOH(或KOH) 1-5% NaOH
2.衍生物(还原产物)
[H] [H] 互变
蒽醌 氧化蒽酚 蒽酚 蒽酮
[O] [O]
(易氧化,天然少见)
结构式 见书
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