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(公用)【全优精品】2016年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物本章重难点专题突破2
2 辨析醇和酚的方法
醇的官能团是醇羟基,酚的官能团是酚羟基,它们的区别在于羟基是否与苯环直接相连,下面我们从定义分析醇和酚,也就是教给你醇、酚的区别方法。
1.醇
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。这一概念,可从以下几个层面理解:
(1)醇分子中含有羟基,且羟基个数不限,但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇,因为这样的醇不稳定:
(2)羟基连接在链烃基上的是醇,如CH3OH、等,但不存在羟基连在烯键(或炔键)C原子上的醇,因为这样的醇也不稳定。
(3)羟基直接连在苯环上的不是醇,如,羟基连在苯环的侧链上的是醇,如。
(4)此外还有定义中不包括的一点,羟基连在环烷基(或环烯基)的C原子上的也是醇,如等。
2.酚
羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。
(1)“酚”是一类烃的含氧衍生物的总称,但通常又把酚类中最简单的一种——苯酚,简称为酚。
(2)酚的官能团是羟基,但此羟基的性质有别于醇中羟基的性质。
(3)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 (萘酚)也是酚的一种。
(4)酚和芳香醇的分子结构之间有着明显的差别,如是芳香醇,而是酚。结构特点为羟基与苯环上的碳原子直接相连。
3.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应 (2)取代反应(3)脱水反应 (4)氧化反应(5)酯化反应 (1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮) 与FeCl3溶液反应显紫色 典例2 A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式:A______________________,B________________。
(2)A、C都能与Na、NaOH反应吗?A、C都能与NaHCO3反应吗?若能反应,完成它们的化学方程式(若有同分异构体,只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
解析 首先抓住“滴入FeCl3溶液只有C呈紫色”可以确定C为酚类,然后利用醇与酚性质上的差别作答。
本题是一个根据性质推断结构的题目,根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属于酚类;A不和FeCl3发生显色反应,但能和Na反应,且分子中只含有1个氧原子,应属于醇类;同理可以分析得出B中不含有羟基,结合三种物质的化学式C7H8O可推出答案。
答案 (1)
(2)A为属芳香醇,能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚,属酚类,显酸性,可与Na、NaOH反应,但酸性比碳酸的弱,故不能与NaHCO3反应。
典例3 苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇要差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.苯酚是比碳酸酸性更强的酸,环己醇则显中性
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
解析 苯酚不属酸,显弱酸性,但其酸性弱于碳酸。答案 C
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