[理学]1有机化学绪论.ppt

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[理学]1有机化学绪论

有机化学 北京化工大学北方学院 绪 论 一、有机化学的研究对象 二、有机化合物的一般特点 三、有机化合物分子的结构表示 四、化学键理论 五、共价键的属性 六、酸碱理论 七、有机化合物的分类和官能团 八、有机化合物的研究程序 一、有机化学的研究对象 根据来源分类 有机化合物:含有碳氢两种元素的化合物及其衍生物。即烃及其衍生物 有机化学:是研究有机化合物的组成、结构、制备、性质及其变化规律的学科。 1.有机化学给我们带来光明 6.现代文明的基础—— 纸,由有机化合物纤维素组成 1. Kekule式 在Kekule式中,用线条表示成键电子对,如: 2. 压缩式(Condensed) 3. 线条式(Bond-Line) 离子键:两个带异性电荷的离子通过静电吸引。 八电子规则(The octet Rule): 在一般情况下,原子互相结合生成键时,其外层电子数应达到 8 或 2 。 在离子键中,成键原子通过转移电子形成八电子体。 在共价键中,成键原子通过共用电子对形成八电子体。 2. 有机分子的路易斯结构: 用成对的点或短线表示化学键。 路易斯结构的画法规则: 写出分子构架 计算出可用的价电子数 3.原子轨道 通过量子化学计算,存在四种原子轨道:s、p、d、f。每种轨道都有自己独特的形状。 s,p轨道在有机化学中最重要 s轨道是球形,原子核位于球心 P轨道是哑铃形,原子核位于两瓣中间 原子轨道和电子层 随着能量的增大,原子轨道组成不同的电子层 每个原子轨道最多可容纳两个电子 第一电子层包括一个 s 轨道,拥有两个电子 第二电子层包括1个 s 轨道和3个p轨道,拥有8个电子 第三电子层包括1个 s 轨道、3个 p 轨道和5个 d 轨道,拥有18个电子 4.杂化轨道(hybrid?orbital) 原子在化合成分子的过程中,根据原子成键的要求,在周围原子影响下,将原有的原子轨道进一步线性组合成新的原子轨道。这种在一个原子中不同原子轨道的线性组合,称为原子轨道的杂化。杂化后的原子轨道称为杂化轨道。杂化时,轨道的数目不变,轨道在空间的分布方向和分布情况发生改变。 能量相近的原子轨道可进行组合,形成能量相等的杂化轨道。 sp3杂化轨道 1个2s轨道和3个2p轨道进行线性组合,形成相同的4个sp3杂化轨道,指向正四面体的四个顶角与4个氢原子键合成CH4分子,H-C-H键角为109.5°。 5. 分子轨道 两原子轨道相互重叠,形成分子轨道。 组成分子轨道的原子轨道,能量应大致相近,并能最大限度地重叠,这样组成的分子轨道能量最低。 原子轨道的重叠,形成σ键和π键 1s和1s、1s和2p、2p和2p、3p和3p沿轴向“头对头”重叠,形成σ键 2p和2p垂直于轴“肩并肩”重叠,形成π键 价键理论基本要点: ①?假定分子的原子具有未成对电子且自旋反平行时,就可偶合配对,每一对电子成为一个共价键。 ②?共价键具有饱和性。 ③ 共价键具有方向性。电子云重叠愈多,形成的键愈强。 ④?能量相近的原子轨道可进行杂化,组成能量相等的杂化轨道,这可使成键能力更强,体系 能量降低,成键后可达到最稳定的分子状态。 五、 共价键的属性 六、酸碱理论 用于有机化学中的酸碱理论有Br?nsted酸碱 理论和Lewis酸碱理论 1.Br?nsted酸碱理论 酸是质子的给予体,碱是质子的接受体: 酸碱强度的计量 酸的强度,可以在很多溶剂中测定,但最常用 的是在水溶液中,通过酸的离解常数Ka来测定的。 碱的强度可以类似地由碱的离解常数Kb来测定。碱 的强度可用pKb=-lgKb表示。 有机碱: 含有孤对电子可以和H+成键的化合物 含氮的胺类化合物,是最普通的有机碱 含氧化合物可作为碱和强酸反应,也可作为酸和强碱反应 2. Lewis酸碱理论 Lewis酸:电子对的接受体, Lewis碱:电子对的给予体 Lewis酸碱反应 七、有机化合物的分类和官能团 1.7.2 主要的官能团 八、有机化合物的研究程序 以苯为例 (1)分离提纯(苯的纯化) (2)物理常数测定(熔点、沸点等) (3)元素分析和实验式确定(实验式:CH) (4)相对分子质量测定和分子式(分子式:C6H6) (5)结构的确定 (甲)官能团分析 (乙)化学降解及合成 (丙)谱学分析 课后习题 P10 第3、4题 3)芳香族化合物 4)杂环族 化合物 呋喃 吡啶 2-呋喃

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