苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学，活性及其生物合成研究进展.docVIP

苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学，活性及其生物合成研究进展 天然产物研究与开发 NATURALPRODUCTRESEARCHANDDEVELOPMENT2004Vo1.16No.2 苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学,活性 及其生物合成研究进展 赵平,一,张颖君H,山本浩文3,杨崇仁 (1.中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室昆明650204; 2.日本长崎大学药学部日本;3.东洋大学生命科学部日本374—0193) 摘要综述苦参(Sophoraz懈删sAlton.)异戊烯基黄酮类化合物的化学,活性及其生物合成研究进展. 关键词苦参;异戊烯基黄酮;化学;生物活性;生物合成 RECENTADVANCEoNTHECHEMISTRY. BIoACTIVITYANDBI()SYNI]E|匮SISoF PRENYLATEDFLAVoNoIDSFRoMS0PHoRAFLAv=ECEN_S ZHAOPing’,ZHANGYing-jun,YamamotoHirobumi,YANGChong-ren (1.StateKeyLaboratoryofPhytochemistryamp;PlantResourcesinWestChina,KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademyofSciences,Kunming650204,China; 2.FacultyofPharmaceuticalSciences,NagasakiUniversity,BunkyoMachi1—14,Nagasaki852—8521.Japan; 3.FacultyofLamp;iences,ToyoUniverdty,Itakura374—0193,Japan) AbstractProgressofthestudiesonchemistry,bioactivityandbiosynthesisofprenylated flavonoidsfromSophoraflavecensAlton.wasreviewed. KeywordsSophora-Uec吼sAlton;prenylatedflavonoids;chemistry;bioactivitybiosynthesis 异戊烯基黄酮类化合物,通常被认为是作为植 物防卫素,在植物抵御外来生物的侵袭过程中发挥 重要的植物生理调节作用.该类成分仅分布于豆 科,桑科和菊科等少数几个科的植物中,具有很明显 的化学分类学特征.上世纪70年代开始,由于异戊 烯基黄酮类化合物在药理研究中表现出多种明显的 活性,对该类成分的研究也愈来愈引起人们的关注. 迄今为止,天然由来的该类化合物已有上千余种. 苦参(SophoraflavecensAiton.)为豆科槐属植 物,是中国传统的常用中药之一,主要用于解热,镇 痛,利尿和祛湿等.早期的化学工作主要侧重在苦 参生物碱类成分上,近年来的研究则多集中在其所 含的异戊烯基黄酮类化合物上,并取得了大量研究 成果.现将苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学,活 性及其生物合成研究进展综述于下. 收稿日期:2003.12.09接受日期:2004.02—13 *通讯作者Tel:86.871.5223235;E.mail.zl~angyj@ 1异戊烯基黄酮类化合物的化学研究 苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学研究始于上 世纪70年代.自日本学者小松等从苦参根中第一 次分离得到Isoanhydroicaritin,Noranhydroicaritin, Xanthohumol和Isoxanthohumol等4种成分以来, 到目前为止,已从苦参根中共分离得到了41种异戊 烯基黄酮类化合物(图1).按黄酮化合物的骨架 来分,这41种化合物中包括异戊烯基二氢黄酮类 23种,异戊烯基二氢黄酮醇类8种,异戊烯基黄酮 醇类6种和异戊烯基查耳酮类4种¨~】. 如图1所示,这些化合物中的异戊烯基侧链包 括有A-E五种类型,有别于同属其他植物,在所有 化合物中异戊烯基侧链仅存在于A环上.其中,除 少数化合物如KushenolB,E,L,M和KosamolA等 在A环的C-8和C-6位上各含有一条异戊烯基侧 链,以及KushenolF,V,Isokurarinone,Kuraridin中 C-6位上含有一条异戊烯基侧链外,大多数化合物 2004Vo1.16No.2赵平等:苦参异戊烯基黄酮类化合物的化学,活性及其生物合成研究进展173 则多以lavandulyl的分枝异戊烯基侧链及其羟基化 形式存在于A环的G8位上.这是苦参区别于同 属其他植物最明显的化学结构特征.另外,在几乎 所有含lavandulyl侧链的化合物,均有5,7一和2,4一 含氧取代的存在.山本等利用组织化