竞赛二：乙烯 (修订).pptVIP

画出1，2—二氯乙烯 的两种空间结构： 下列各组物质中，能形成类似上述两种空间异构体的是 (A)2，3—二氯丙烯 (B)丙烯 (C)2—丁烯 (D)1—丁烯 C 问题：指出下列化合物那些有顺反异构？ （1） H2C=CHCH2CH3 （2） CH3CH=CHCH3 （3 ）（CH3)2C=CHCH3 答案：(1) 没有；(2)有； (3)没有 写出分子式为C5H10属于烯烃的同分异构体。 哪种结构中存在顺反异构？ 写出C6H12的主链上有5个碳原子的所有烯烃的同分异构体，并用系统命名法命名。 写出分子式为C6H12且所有碳原子都在同一平面的烯烃的结构简式。 CH2-CH2-CH-CH2 n CH3 单体为: CH2=CH2 CH=CH2 CH3 CH2-CH=CH-CH2 n 找出下列高聚物的单体： 单体为: CH2=CH-CH=CH2 例：已知高聚物——找单体1.···－C－C－C－C－C－C－C－C－C－C－··· 2.···－C－C＝C－C－C－C－C－C－C－C－C－C－··· X Y CH3 X Y 全部是单键时，每两个C原子为一单体单元 有双键时，以双键为中心，四个C原子为一单体单元 把单键改双键,双键改单键,再把错误的键断开. CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH CH3 单体： [CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2]n CH3 找出下列加聚产物的单体: CH2==CH2 二、烯烃的制备 ? 1．炔烃的还原 2．邻二卤代烷的脱卤素 R C R H 2 CH 催化剂 + C R CH R C Z n X Z nX 2 + C C C X + 3．醇的脱水 醇脱水由易到难的顺序为：3o 2o 1o。 C H O H H 2 O 酸 C C C + CH 3 CH 2 O H H 2 C CH 2 H 2 O + H 2 SO 4 ~ 170 ℃ 浓 CH 3 CH 2 CH β α CH 3 O H A l 2 O 3 450 ℃ ， CH 3 CH CH CH 3 β′ 含H少的βH 消去 取代最多的烯烃 双键碳上 4．卤代烷的脱卤化氢 卤代烷脱卤化氢的难易程度： 3o 2o 1o （由易→难） β′ 含 H 少的β H CH 3 CH 2 CH CH 3 CH β α 取代最多的烯烃 Cl CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 80% Cl CH 3 CH CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH Cl CH 3 CH CH 3 20% + CH 2 K O H 醇 / K O H 醇 / K O H 醇 / 双键碳上 消去 H 2 O + + K O H 醇 K X + C H C X C C 双键的结构与性质分析 键能: σ键 ~347 kJ / mol π键 ~263 kJ / mol π键活性比 σ键大 不饱和，可加成至饱和 π电子结合较松散， 易参与反应。是电子 供体，有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应 补充、烯烃的化学性质 亲电试剂 　　对电子具有亲和力的试剂叫做亲电试剂（E+)（electrophilic reaction)或称为亲电体(electrophiles)。 　　亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子。 　　亲电试剂由于缺少电子，容易进攻反应物上带部分负电荷的位置，由这类亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。 　　常见的亲电试剂有：H+、Cl+、Br+等带正电荷试剂或BF3、AlCl3,FeF3等路易斯酸（Lewis acid）。 2. 烯烃的亲电加成反应 一些常见的烯烃亲电加成 亲电试剂 卤代烷 硫酸氢酯 醇 邻二卤代烷 b-卤代醇 次卤酸 烯烃亲电加成取向（反应的区位选择性） —— Markovnikov规则（马氏规则） Markovnikov规则：氢原子总是加在含氢较多的碳上 亲电加成反应机理 —— 经碳正离子的加成机理 与HX的加成机理 机理： 双键为电子供体 （有亲核性或碱性） H有亲电性 碳正离子中间体 加成机理对Markovnikov规则的解释 中间体正碳离子的稳定性决定加成的取向 例： 机理： 2o 正碳离子 较稳定 1o 正碳离子 较不稳定 例：下列加成不遵守Markovnikov规则， 强吸电子基团 与乙硼烷的加成 C H 3 - C H = C H 2 + H - B H 2 C H 3 C H 2 C H 2 B H