有机化学PPT电子教案课件-第7章 醇、酚、醚精选.pptVIP

第七章 醇、酚、醚 Alcohol, Phenol, Ether 第二节 酚 第三节 醚 第四节 环醚 一、酚的分类与命名 1. 分类 一元酚 二元酚 三元酚 注意：羟基连在芳环侧链的是芳香醇，直接连在芳环上的才是酚！！ ？ 2. 命名 间甲基苯酚 对甲基苯酚 3-甲基-4-叔丁基苯酚 二、酚的分子结构 氧原子：sp2杂化，未杂化p轨道与苯环形成 p-π共轭体系。 O-H键极性增强，易断裂， 离解出质子而呈酸性 苯环的亲电取代反应（邻、对位）活性增加 p-π共轭，C-O键极性减弱，较难断裂 三、酚的性质 （一）酚的物理性质 室温时为无色液体或固体，但因易被氧化，放久 后通常呈淡红色、红色； 酚能形成分子间氢键，熔点和沸点比分子量相近 的芳烃或芳基卤代物高； 但邻硝基苯酚存在分子内的氢键，沸点比间位和 对位异构体低。 分子内氢键 对硝基苯酚与水形成氢键 分子间氢键 1. 弱酸性 酚类的分离提纯 （二）酚的化学性质 不反应 （有机层） （水层） 思考：如何分离苯酚和氯苯？ 注：当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强； 连有给电子基团时，酚的酸性减弱。 苦味酸 2. 与FeCl3的显色反应 。 不同的酚反应后呈现的颜色不同，如苯酚呈蓝紫色，对甲苯酚呈蓝色，邻苯二酚和对苯二酚呈深绿色，间苯三酚呈淡棕红色。 苯酚 邻苯二酚 对苯二酚 对甲苯酚 1,2,4-苯三酚 连苯三酚 蓝色 蓝紫色 深绿色 暗绿色结晶 蓝绿色 淡棕红色 。 除酚外，具有烯醇式结构的化合物与FeCl3也显色，可用于酚类及烯醇式与其他类型化合物的鉴别 不反应 3. 成醚反应（Williamson reaction） 4. 酯化反应 5. 苯环上的亲电取代反应 (1) 卤代反应 苯酚与溴水常温下立即反应生成白色沉淀 反应灵敏，很稀的苯酚溶液(10ppm)就能与 溴水生成沉淀，可用作苯酚的鉴别和定量测定。 (2) 硝化反应 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应 邻硝基苯酚易形成分子内氢键, 对硝基苯酚不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合，因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。 (3) 磺化反应 稀H2SO4 浓H2SO4/SO3 (4) 付-克（Friedel-Crafts）反应 6. 氧化反应 酚易被氧化为醌，氧化物的颜色随氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色 黄色 红色 四、酚的代表化合物 苯酚 俗称石炭酸，无色晶体，熔点43℃，沸点181℃，室温下微溶于水（在60℃以上可与水混溶），易溶于乙醇、乙醚。苯酚易被氧化。能使蛋白质变性，故有杀菌消毒作用。苯酚是合成塑料、燃料、医药、农药、炸药和粘合剂等的重要化工原料。 2. 维生素E 一、醚的分类与命名 1. 分类 2. 命名： 脂肪族单醚： 在醚前面加上烃基的名称，省略“二”字。 芳香族单醚： 在醚前面加上芳基的名称，“二”字不能省略。 混醚： 小基团在前，大基团在后，如含芳基则芳基在前。 结构复杂的醚： 把RO-（或ArO-）当作取代基。 例如： 思考： 3-甲基- 4＇-硝基二苯醚 二、醚的结构 sp3 sp2 三、醚的性质 1. 弱极性，小分子的醚可以与水或醇形成氢键，在水 中的溶解度比烷烃大，并能溶于许多极性溶剂中。 2. 无分子间氢键，沸点与烃相近，液态醚有挥发性， 易燃易爆。 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3(CH2)3CH3 bp. 117.8℃ 34.6 ℃ 36.1 ℃ （一）物理性质 LOGO 掌握醇、酚、醚的命名 理解醇、酚、醚的结构与性质特点 熟练掌握醇、酚、醚的主要化学性质 学 习 要 求 第一节 醇 一、醇的分类 注意：芳香醇指芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是醇而是酚！！ 2、按羟基所连的碳原子种类不同可分为：伯醇 、仲醇、叔醇 1、按羟基所连烃基不同可分为：脂肪醇 、脂环醇、芳香醇 3、按醇分子中所含羟基数目的不同可分为： 一元醇、二元醇、多元醇 二、醇的命名 普通命名： 正丁醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 系统命名： 与相应烃类似，选择含羟基/重键的最长链为主链 2-甲基-3-戊