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Compendiumof OrganicSynthetic Methods, Volume12
by Michael B. Smith
Copyright 02009John Wiley Sons,Inc.
CHAPTER 14
PREPARATION OF ALKENES
SECTION 196: ALKENES FROM ALKYNES
EtO2C
10%GaCl, ,toluene et02c
40°C ,1h
EtOZC 80%
Et02C
OMe
OMe
Inoue, H.; Chatani,N.; Murai. S . J . Org. Chem.2002,67,1414
Me02C
1.LiAlH, ,NaOMe ,THF
OH 2. cat Pd2(dba), ,AsPh,
d(MeO),C=O , OH
Me02C
0 +?* 1 78%
Havranek,M.; DvorAk, D. J . Org. Chem. 2002,67,2125.
CO2Et
c02et
Ph 1.ZnBr2,DCM ,rt ,13 h
2. NEt3 *I 64%
Eto2cu
Yamazaki S.; Yamada, K.; Yamabe. S.;Yamamoto, K. J . Org. Chern.2002,67,2889.
PhB(OH), ,sodium dodecylsulfate
Na2C03 ,H20 ,8OC w 51%
cat [Rh(cod)C1I2/phosphine
Lautens.qM.; Yoshida,\\ M.BUJ . Org. Chem.2003,68,762. Ph
290 Compendium of Organic Synthetic Methods, V o l 12 Section 196
2% [Rh(cod)C1]2,SDS ,80°C
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