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Compendiumof OrganicSynthetic Methods, Volume12
by Michael B. Smith
Copyright 02009John Wiley Sons,Inc.
CHAPTER 8
PREPARATION OF ESTERS
SECTION 106: ESTERS FROM ALKYNES
(CO),(CP)W 725% BF,*OEt, ,DCM
-40°C --*,\
+ obw,/~ 82%
$
0Y0 8
Madhushaw,R.J.; Li, C.-L.; Su, H.-L.; Hu, C.-C.; Lush, S.-F.;Liu. R . 3 . J . Org. Chern.2003,68,1872.
PhSe =Ph TsOH ,DCM ~ reflux h p , b( ) 81%
PhSe
Sheng. S.; Liu, X. Org. Prep. Proceed. Int. 2002,34,499
SECTION 107: ESTERS FROM ACID DERIVATIVES
The following types of reactions are found in this section:
1. Esters from the reaction of alcohols with carboxylic acids, acid halides, and anhydrides.
2. Lactones from hydroxy acids.
3. Esters from carboxylic acids and halides, sulfoxides, and miscellaneous compounds
NHc-Hex
=%Bn
ph/\\/Co2H * ph/\\/OzBn 96%
MeCN ,microwaves ,125°C ,3min
Crosignani, S.; White, P.D.; Steinauer, R.; Linclau. B. Org. Lett. 2003,5,853.
Crosignani, S.; White, P.D.; Linclau. B. Org. Lett. 2002,4,2961.
NHc-hex
microwaves ,MeCN
* Ph
Phn C 0 2 H +
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