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Compendiumof OrganicSynthetic Methods, Volume12
by Michael B. Smith
Copyright 02009John Wiley Sons,Inc.
CHAPTER 12
PREPARATION OF KETONES
SECTION 166: KETONES FROM ALKYNES
,NH2
0:,dioxane ,120°C
C5H11 = C5H1 1 OH *
cat Pd(NO,), 0 76%
Shimada, T.; Yamamoto. Y .J . Am. Chem. Soc.2002,124,12670.
- cat (PPh3PAuMe ,MeOH ,SO% H2S04
C6H13 *
70°C ,H20 ,1h
C6H 13 80%
Mizushima, E.; Sato,K.; Havashi, T.; Tanaka. M.Angew. Chem. lnt. Ed. 2002,41,4563.
H20 ,microwaves ,200C
* 94%
20 min \ /
Vasudevan, A.; Verzal, M.K. Synlett 2004,631.
Ph 5% Hg(OTf)**(TMU), , 2 HZO
L-MeCN/DCM ,rt ,12 h quant
Nishizawa. M.; Skwarczynski, M.; Imagawa, H.; Sugihara, T. Chem. Lett. 2002,12.
SECTION 167: KETONES FROM ACID DERIVATIVES
Ph,Zn ,5% Pd(PPh,), ,THF * 85%
reflux
Ph Ph Ph
Wang, D.; Zhang. Z. Org.Lett.2003,5,4645.
PhCOCl
rt , l o,minZnO
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