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科目代码：427 请在答题纸（本）上做题，在此试卷及草稿纸上做题无效！ 山东科技大学2004年招收硕士学位研究生入学考试 有机化学试卷 （共4页） 一、命名或写出结构式（10分，每题1分） 1）EDTA 2）CH2=CHCH2CL 3）呋喃 4）（E）-3-甲基-2-戊稀 5） 6) 7） 8） 9） 10） 二、完成下列反应式（30分，1~10题每题2分，11~12每空1分） 1、 2、 CH3CH2CCH ? 3、 4、 第1页 5、 (CH3)3CONa+CH3CH2CH2CH2Br 6、 CH3CH CHCH CH2+HCl 7、 8、 9、 CH3—C—CH2CH3 +NH2-NH— NO2 10、 CH2=CH-C-CH3 +CN- 11、 CH2=CH2 12、 三、简答题（40分） 1、什么是亲核加成？可以方程式说明。（5分） 第2页 2、在下列烃中，分别找出与HBr加成最活泼的，最困难的，和根本不能发生反应的烃，并说明理由。（6分） a) b) C) d) e) 3、比较下列化合物的酸性强弱，并解释。（5分） a) b) NO2 C)OH d) NO2 4、含有手性碳的化合物是否都有旋光性？举例说明。（4分） 5、把下列碳正离子按稳定性顺序由强到弱排列，并说明理由。（5分） a)CH3O— —CH2 b) CH2 c)NO2— d)CH3— —— 6、根据下列反应，分析下列反应机理是SN1，SN2，还是E1，E2？说明理由。（6分） ①CH3CH2I+CH3OK CH3CH2OCH3+Kl ② CH2Br+OH- ③（CH3CH2）3CCl+NaOH ④ 7、鉴别下列各组物质。（9分） ①正戊烷、甲基环丙烷、1—丁烯、1—丁炔 ②3-溴-2-戊烯、4-溴-2戊烯、5-溴-2-戊烯 ③CH3CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH2OH、（CH3）3COH 四、给出可能的反应机理。（10分，每小题5分） 第3页 ①CH3—C—C—CH3 CH3—C——C—CH3 ②2CH3COOC2H5 CH3——C——CH2COOC2H5 五、推断结构题（30分） 1、写出下列反应中（A）的结构式（4分） A：C5H10 CH3CH2—C=0+CO2+H2O 2、写出R-2-丁醇的Fischer投影式（4分） 3、某烃C3H6（A）在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2（B），在高温时与氯气作用生成C3H5Cl（C），使（C）与碘乙基镁作用生成C5H10（D），（D）可与NBS作用生成C5H9Br（E），使（E）与KOH的乙醇溶液共热主要生成（F），（F）可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出（A）（B）（C）（D）（E）（F）（G）的构成及各步反应式。（14分） 4、C5H12O（A）氧化后变成具有分子式为C5H10O的产物（B），（B）能与苯肼起反应，也可与碘的碱溶液反应生成碘仿，而（A）可用硫酸脱水得烯烃（C），（C）再氧化得丙酮，写出（A）（B）（C）的构造式及各步反应式。（8分） 六、合成题（30分，每小题6分） 1、以苯和丙烯为主要原料合成苯酚。 2、以苯为主要原料合成 3、以乙烯为主要原料合成2-丁酮。 4、以EAA（乙酰乙酸乙酯）及适当原料合成CH3——CH2——CH——CH——COOH 5、以含4个碳和4个碳以下的原料合成 (注：其他无机试剂任选) 第4页 CL CL CH=CHCH2-OH C6H5=COOCH2 N（CH3）2 HBr ? CH3CH2Br 液NH3-33℃ ？ OCH2CH=※CH2 H3C CH3 200℃ ？ +CH3CH2Cl3 AlCH3 ？ 叔丁醇 ？ 主要产物？ CHO NaOH ? ? ? 127℃ Br2 CH2CH3 O NO2 HCN ? ① HBr ② KCN CH3CH2CO