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[四年级数学]3不饱和烃.ppt

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[四年级数学]3不饱和烃

乙烯分子所有的碳和氢原子都分布在同一平面. C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道, 它们的对称轴垂直于乙烯分子 所在的平面,它们相互平行以侧 面相互交盖而形成?键. 甲烷的H-C-H键角109.5o C-C单键长:0.154nm C=C双键键长:0.133nm 断裂乙烷C-C ? 单键需要 347kJ/mol 断裂双键需要611kJ/mol; 说明碳碳 ? 键断裂需要264kJ/mol 乙炔分子是一个线形分子,四个原子都排布在同一条直线上. 乙炔的两个碳原子共用了三对电子. 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. C : 2s22p2 ? 2s12px12py12pz1 乙炔的每个碳原子还各有两个相互 垂直的未参加杂化的p轨道, 不同碳 原子的p轨道又是相互平行的. 一个碳原子的两个p轨道和另一个碳原子对应的两 个p轨道,在侧面交盖形成两个碳碳?键. 杂化轨道理论:两个成键轨道(?1, ?2),两个反键轨道 (?1*, ?2*) 两个成键 ? 轨道组合成了对称分布于碳碳 ? 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 ? 电子云. π键的特性 ① π键不能单独存在,不能自由旋转。 ② π键键能小,不如σ键牢固。 ③ π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。 由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体. a b a b C=C C=C a’ b’ a’ b’ (aa’,bb; aa’ ,bb’) (aa’,bb’;aa’,bb’) Z-次序在前的取代基(a和 b)在双键的同侧; E- 次序在前的取代基(a和 b)在双键的异侧 a,a’,b,b’为次序,由次序规则定. (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前: IBrClSPFONCD(氘1中子)H -Br -OH -NH2 -CH3 -H (2)若双键碳原子直接相连第一原子的原子序数相同,则比较以后的原子序数 -CH2CH3 -CH3 (3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键和多个原子相连: C C CCC C -CH=CH2 相当于-CH-CH2 ,-C?C 相当于 -C - CH -CCl3-CHCl2-COCl-CH2Cl-COORCOOH.... 例1: Br Cl C=C H3C H 例2: H3C CH2CH2CH3 C=C CH3CH2 CH2CH3 例3: Br Cl C=C Cl H (1) 含2~4个碳原子的烯烃为气体,5~18个碳原子的烯烃为液体. (2) (即双键在链端的烯烃)的沸点和其它异构体比较,要低. (3)直链烯的沸点要高于带支链的异构体,但差别不大. (4)顺式异构体的沸点一般比反式的要高;而熔点较低. (5)烯烃的相对密度都小于1. (6)烯烃几乎不溶于水,但可溶于非极性溶剂(戊烷,四氯化碳,乙醚等). (1) 炔烃的物理性质和烷烃,烯烃基本相似; (2) 低级的炔烃在常温下

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