[教育]山西农业大学有机化学课用ppt第三章 烯烃和炔烃.ppt

[教育]山西农业大学有机化学课用ppt第三章 烯烃和炔烃.ppt

[教育]山西农业大学有机化学课用ppt第三章 烯烃和炔烃

第一步: 反应机理: (较稳定) 烯丙基碳正离子的稳定性 有p-π共轭,正电荷分散,比较稳定。 烯丙基型正碳离子可以用下列两个共振式表示: 第二步:溴负离子与C2结合——1,2加成; 溴负离子与C4结合——1,2加成; (2) 双烯合成反应:共轭二烯烃与被吸电子基(-NO2,-CN,-COOR,-COR,-CHO等)活化了的重键可发生关环反应,称为双烯合成反应,也叫狄耳斯-阿尔德(Diels-Alder)反应,如: 双烯合成反应是合成六元环状化合物的重要反应 双烯合成在反应类型上属于协同反应。协同反应和游离基型反应、离子型反应,共同构成了有机化合物反应的三大类型。协同反应和游离基型反应、离子型反应不同的特点是在反应过程中,反应物化学键的断裂与反应产物新化学键的形成是同步发生的,中间不形成任何活性过渡态。协同反应要在光照或加热的条件下进行,一般不受溶剂的极性、催化剂、酸碱和游离基的引发剂抑制剂的影响。 本章小结 (4)臭氧化反应: 烯烃和炔烃都容易与臭氧(O3)发生反应生成臭氧化物: 臭氧化物 臭氧化物在游离状态下不稳定,能发生爆炸,与水作用时,分解为醛或酮。由于醛易被氧化,为了避免醛被反应过程中所生成的过氧化氢氧化,通常是在还原剂(如锌粉)存在下水解。例如: 3. 聚合反应 聚乙烯 较小分子互相结合而成为较大分子的过程称为聚合。参加聚合的小分子

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