化学信息学2-1.ppt

第二章 化学结构信息的计算机表示与应用 第二章 化学结构信息的计算机表示与应用 2.1 结构信息的计算机表示 2.1.1 有机化合物连接信息的计算机表示 * —测量得到的物质的物理、化 学性质和结构信息，以及分子间的相互作用信息 （包括化学反应信息） 化学信息可分为两大部分： 化学物质的化学信息 媒体形式的化学信息 —化学信息的记录形式，如图 书、期刊、专利、数据库及音像资料等 按化学信息的内容及表达形式，可分为四大类： 数字信息 结构信息 化学知识 可视化信息 —科学测量结果（性质数据、谱数据等） —原子或分子在空间上的分布与联结情况 —化合物性质规律 —计算机对化学信息的可视化表示 ※ 化合物的结构信息是化学信息中具有独特性质的 部分，需要表示的不仅是数字和符号，更多的是 组成分子的原子数目和种类，以及各原子间的相 对位置和联结性（化学键） ※ 化学结构的表示应具有“唯一性”和“无二义性” 象俗称和系统命名法（用文字和数字串）来表示结 构的方法都不利于计算机操作 —化学家在计算机交互界面上的表达方式 —分子结构在计算机内部的存储方式 ※ 结构信息的计算机表示包括： 外部表示 内部表示 ※ 结构信息的计算机表示必须满足的条件： a. 简洁、易学，符合化学家的工作习惯； b. 能够转换为正确、无二义的计算机内部表示； 并能无二义地转换成化学家可以理解的形式， 即二维或三维结构图； c. 内部表示要便于执行化学变换操作； d. 结构信息表示系统应具有存储、处理、检索及 显示功能。 ※ 有机化合物连接信息的计算机表示常用方法： 1. 图论表示 2. 线性编码（Linear Notation，LN） 3. 矩阵表达 4. 连接表 1. 连接信息的图论表示 ※ 结构图与拓扑图之间的相似性是用图论算法处理 化合物结构信息的基础 ※ 一般以原子为点（顶点），以键为边作图，两个点 之间用多边相连表示多键, 如双键和三键； 只有连接是重要的，边的长度和角度都不重要。 ※ 表示原子之间的连接和键类型的图称为拓扑图，它 不包含任何三维结构的信息 COOH NH2 C C C C C C C C C O O N 2. 连接信息的线性编码表示 ※ 指用具有一定语法规则的字母和数字的线性序列来 表示化合物的结构 ※ 线性编码表示法一般应具有“唯一性”和“无二义性” 的特征 ※ 较为著名的线性编码（LN）方法有： Wiswesser LN（WLN） ROSDAL LN SMILES LN Sybyl LN —基本上已被废弃 —广泛应用的重要的表示方法 COOH NH2 系统命名：苯丙氨酸 IUPAC命名： 2－氨基－3－苯基丙酸 Wiswesser： VQYZ1R ROSDAL： 1O-2=3O,2-4-5N,4-6-7=-12-7 SMILES： NC(Cc1ccccc1)C(O)=O Sybyl : C[1]H:CH:CH:CH:CH:C(:@1)CH2CH(NH2)C(=O)OH （1） Wiswesser 线性编码（WLN） ※ 1946年，英国ICI公司为了用简化法有组织、系统 地描述大量的化合物而提出 ※ 有利于特定官能团或者分子碎片的搜索 ※ 因此，可用于具有部分特征的分子的机器检索 ※ 用字母和数字的序列来表达化合物的结构 ※ 基本的WLN规则 (b) 一般情况下，采用化学元素的标准符号； (c) 大写字母A～Z代表元素、原子团、支链和环的 位置； (d) 数字0～9表示脂肪链的长度和环的数目； (e) 官能团、环系统、取代环的位置和稠合环的位置 由单个的字母或符号表示；例如下表 (a) 按化合物结构原子联结的基本顺序，注意突出 官能团，即从最接近官能团的一端开始，依次 进行描述； VQ；VO －COOH；－CO－O－ V；VH －CO－；－CHO Q；O －OH；－O－ F, G, E, I 烷基卤化物－X(X＝F,Cl,Br,I） R RB，RC，RD，RE，RF Y 支链