沈阳药科大学有机化学课件有机化学ch013
主要内容 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮化合物和偶氮化合物 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物 烃分子中的氢原子为硝基取代的衍生物为硝基化合物。 (一)分类结构和命名 1、根据烃的不同分类为:脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 2、命名: 硝基总是取代基,以相应烃为母体。 脂肪族伯胺的一个较有价值的反应是扩环反应, 可制备五至九元的环酮。 实例: 5、芳环上亲电取代 (1)卤代,苯胺与溴水反应生成2,4,6-三溴苯胺,白色固体,很灵敏,用于检验。如果要求一溴代产物,需使苯环钝化,或低温CS2作溶剂。 ( 2 )硝化反应 芳伯胺直接硝化易被硝酸氧化,必须先把氨基保护起来(乙酰化或成盐),然后再进行硝化。 (3)磺化反应 ? ? ? ? (四)胺类化合物的制备方法: 1 、氨的烷基化(卤代烷的取代,SN2 机理) 伴有多取代产物,分离可能有困难 仲卤代物和叔卤代物伴有消除产物 2、硝基化合物的还原 硝基苯在酸性条件下用金属还原剂(铁、锡、锌等)还原,最后产物为苯胺。 二硝基化合物可用选择性还原剂(硫化铵、硫氢化铵或硫化钠等)只还原一个硝基而得到硝基胺。例如: ? ? 3 、腈和酰胺的还原的还原
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