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- 2018-03-06 发布于江西
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第三节 羧酸 酯第1课时 羧酸1.能记住乙酸的组成、结构、性质和用途。2.能记住羧酸的组成、结构、性质和应用。3.会运用重要的有机物之间的相互转化,学会在有机合成与推断中的应用。一二一、羧酸1.定义由烃基和羧基相连构成的化合物。2.通式R—COOH,官能团—COOH。3.分类(1)按分子中烃基的结构分类。一二(2)按分子中羧基的数目分类。4.化学通性羧酸分子中都含有羧基官能团,因此都具有酸性,都能发生酯化反应。一二羧基是由羰基和羟基组成的,其化学性质是不是羟基化学性质和羰基化学性质的简单加和?提示:羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧基的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更容易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基难发生加成反应。一二二、乙酸1.分子组成与结构俗名:醋酸;分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH。2.物理性质3.化学性质(1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为CH3COO HCH3COO-+H+。实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3 mL 乙酸溶液。实验现象:产生无色气体。实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。一二化学方程式为离子方程式为(2)酯化反应(或取代反应)。如乙酸与乙醇的反应: 一二如何证明酯化反应脱水的机理?提示:用含有18O的乙醇(CH3,最后18O只存在于乙醇和乙酸乙酯中。?一二一、酯化反应1.规律(1)羧酸与醇反应生成酯时,酸脱去羟基,醇脱去氢。(2)此反应为酯化反应,也属于取代反应。(3)醇也可与无机酸反应生成酯,如2.酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸的酯化反应。一二一二一二二、常见有机物中羟基活性的比较醇、酚、羧酸的分子结构中均含有—OH,可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同,—OH受相连基团的影响不同,故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在化学性质上也有较大差别,具体比较见下表:一二温馨提示水分子中也有—OH,可以看作—OH上连有氢原子。醇分子可以看作—OH连在链烃基上,链烃基使—OH中的氢原子活泼性减弱;酚、羧酸也可分别看作—OH连在苯环或 上,苯环、 使—OH中的氢原子活泼性增强,且 比苯环对—OH影响更大。知识点1知识点2知识点1羟基的活泼性比较【例题1】 苹果酸的结构简式为 ,下列说法正确的是( )A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2D.与苹果酸互为同分异构体知识点1知识点2解析:苹果酸中有羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;分子中含有两个—COOH,1 mol苹果酸能与2 mol NaOH发生中和反应,B错误;分子中—OH与—COOH都能与Na反应,故1 mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5 mol H2,C错误;D中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D错误。答案:A知识点1知识点2点拨羟基氢的活泼性: 知识点1知识点2知识点1知识点2知识点2酯化反应实验【例题2】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请回答下列问题:(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序及操作是 。?(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。?(3)实验中加热试管a的目的是:① ;? ② 。?知识点1知识点2(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是 。?(5)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是 。?解析:(1)浓硫酸溶于水会放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入冰醋酸。(2)为了防止反应中发生暴沸,在加热前应在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小,而蒸出的乙酸与Na2CO3溶液发生反应,乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分离出乙酸乙酯。(5)试管内液体分层,上层为透明的油状液体。知识点1知识点2答案:(1)先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,再加入冰醋酸(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应 ②及时将产物乙酸乙酯蒸出,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇,降低酯的溶解度(5)b中的液体分层,上层是透明的油状液体知识点1知识点2点拨实验室中利用该反应制取乙酸乙酯时,需注意以下几点:①实验中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用。②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°,主要目的是增大反应混合液的受热面积。③导管应较长
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