第8章亲核取代反应修复的.pptx

第8章 饱和碳原子上亲核取代反应 (Aliphatic Nucleophilic Substitution)一. 定义及反应类型亲核取代反应的定义： 亲核试剂Nu进攻底物分子R-L中带正电荷的原子而发生的取代反应。亲核取代反应的通式：亲核试剂 底物中心碳原子 离去基团亲核取代反应的反应类型：⑴ 底物为中性，中性亲核试剂带着一对孤对电子：⑵ 底物为中性，亲核试剂带有负电荷：⑶ 底物带有正电荷，亲核试剂带有孤对电子：⑷ 底物带有正电荷，亲核试剂带有负电荷：二. 亲核取代反应机理1. 双分子亲核取代(SN2)反应机理 【动力学研究】该亲核取代反应的速率与底物的浓度和试剂的浓度同时相关：二级反应其反应机理为：亲核试剂从离去基团的背面接近中心碳原子，新键的形成与旧键的断裂是同时发生的，与此同时，离去基团也正在逐步地离开底物分子●反应的立体化学与反应机理相关:由于试剂从离去基团的背后进攻中心碳原子，所以产物发生完全构型转化－Walden转化。LNu:+ L-NuLLNuNuLLNuNuNuNuLLLLNuNuLLNuNu 反应特征： ?双分子、一步反应； ?存在过渡态状态； ? 立体化学是瓦尔登转化（构型翻转）2.单分子亲核取代(SN1)反应机理: 第一步 碳正离子的生成：第二步 亲核试剂进攻碳正离子：第一步是决定反应速率的一步。动力学:一级反应●SN1反应的立体化学过程：试剂从正碳离