[工学]有机合成综合练习.ppt

合成路线: 思考题: 如何制备下列化合物: 2 H2O 1 例十 用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: H+ 例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成： 逆合成分析： 合成路线: 例十二 用苯, 三个或三个碳以下的有机原料和适当 的无机试剂合成： * * 专题练习 一、引入官能团的方法： 1、引入羟基（-OH）： 烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃碱性水解；酯的水解 2、引入卤原子： 烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代。 3、引入双键： 某些醇或卤代烃的消去引入C=C；醇的氧化引入C=O等 二、消除官能团的方法： 1、通过加成消除不饱和键 2、通过消去或氧化或酯化等消除羟基（-OH） 3、通过加成或氧化等消除醛基（-CHO） 三、转换官能团的方法： 1、利用官能团的衍生关系进行衍变； 例如：醇脱氢或加氧变醛，醛加氧变羧酸；反过来，醛脱加氢变醇。 2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 例如：CH3CH2OH---- CH2=CH2---- Cl-CH2CH2-Cl----HO-CH2-CH2-OH 四、碳链的增减方法： 1、增长：注意信息。常见为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。 2、变短：如烃的裂化裂解，某些烃的氧化（如苯的同系物、烯烃） 五、有机物成环规律 1、二元醇脱水 2、羧酸与醇的酯化 3、氨基酸脱水 4、二元羧酸脱水 习题1、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是，双键两 端的基团=CH2变成CO2，=CHR变成RCOOH， 变成 ，现有某溴代烷A， 分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物 B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是 （ ） A、只有CH3COOH B、CO2和 CH3-C-CH3 C、CO2和CH3CH2COOH D、HCOOH和CH3CH2COOH R’ R C =O R’ R C = O D 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。 请写出A、B、C、D的结构简式。 ? ? 习题2：请认真阅读下列3个反应： 习题3：化学家洛夫特菲尔特在本世纪五十年代发现：α-卤代酮在碱性催化剂存在的情况下，起分子重排反应生成羧酸，例如： R’--C—C—CH3 O R X OH- R’--C—C—CH3 O R OH R’--C—C—OH O R CH3 根据上述反应，通过合适的步骤，可以实现下列转化： 写出A的分子式-----------， 试写出上述转化的具体过程。 C9H7BrO O C Br B A O C OH O C Br O C OH 习题4： 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH) 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛): 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件). 习题5：在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件. (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 ? ? (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 习题6：提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。 　　请观察下列化合物A、H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： 　　(1〕写出图中化合物C、G、H的结构简式： C_______ G________ H_______。 　　 (2〕属于取代反应的有_________________________。（填数字代号，错答要倒扣分〕 C6H5-CH=CH2 C6H5-C≡CH C6H5-CH-CH2OCOCH3 OCOCH3 ①③⑥⑧ 其中有3步