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r-醇腈酶催化法合成r---萘基-n-甲基氨基乙醇
第22 卷第6 期 高 校 化 学 工 程 学 报 No.6 Vol.22
2008 年12 月 Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities Dec. 2008
文章编号：1003-9015(2008)06-0999-05
(R)-醇腈酶催化法合成(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N- 甲基氨基乙醇
1,2 1 1
褚朝森 , 韩世清 , 韦 萍
(1. 南京工业大学 制药与生命科学学院, 江苏 南京 210009;
2. 连云港中医药高等职业技术学校中医药教研室, 江苏 连云港 222006)
摘 要：以2-萘甲醛为原料，经酶致转氰化、氰基还原、甲酰化、酰胺还原合成了光学活性(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N - 甲基
氨基乙醇5 。转氰化过程采用来源于苦杏仁、枇杷仁、桃仁、黑布林果仁和苹果籽仁的醇腈酶催化HCN 对底物醛的加
成获得(R)-氰醇，通过比较反应产率和产物对映体过量值(ee)发现苦杏仁醇腈酶的催化效果最好，相应值分别为68.8%
和 88.3%；(R)-氰醇的 O-保护衍生物2 经化学法转化为标题化合物5 ，总产率达47% ，ee 值达 88.0%， 其结构经 IR
和1H-NMR 确证。实验结果表明，醇腈酶催化合成的手性氰醇光学纯度较高，是合成手性氨基醇化合物的优秀原料，
并且在随后的化学转化过程中各步反应产物均很好地保留了光学纯度。
关键词：醇腈酶；酶催化；(R)-(-)-1-(2-萘基)-2-N- 甲基氨基乙醇；不对称合成
中图分类号：TQ226.62 文献标识码：A
Chemo-Enzymatic Synthesis of (R)-(-)-1-(2-Naphthyl)-2-(N-Methyl) Aminoethanol
Using (R)-Oxynitrilase
1, 2 1 1
CHU Chao-sen , HAN Shi-qing , WEI Ping
(1. College of Life Science and Pharmacy, Nanjing University of Technology, Nanjing 210009, China;
2. Chinese Medicine Section, Lianyungang Higher Vocational Technology College of Traditional Chinese
Medicine, Lianyungang 222006, China)
Abstract: Using 2-naphthaldehyde as starting material, optical ac
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