[理学]复旦化学系高等有机AOC-7.pdf

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2018-03-07 发布于浙江
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[理学]复旦化学系高等有机AOC-7

第7 章羰基化合物的反应 7.1羰基的特点  烯醇化及互变异构 O OH R CH R R CHR 2 ketone form enol form + H + - + H + H + O - O H + R CHR R CHR 1 a. 通过在含氘溶剂DS中H-D交换间接测定烯醇形成的速度 O H B O R R + BH R R R R O R O D + DS R + S R R R R b.通过测定羰基化合物卤代反应速度，间接测定互变异构速度 O H B O R R + BH R R slow R R O R fast O X + X R + X 2 R R R R 2 O 羰基的分子轨道 C H H E = α+ 1.618β,Ψ = 0.526φ + 0.851φ 1 1 C O E = α－0.618β,Ψ = 0.851φ －0.526φ 2 2 C O 电荷分布：qC = 2  0.5262 = 0.553; qO = 2  0.8512 = 1.448 +0.447e H H  C O C O H